N,N-piperidylmethylene iminium chloride | 52853-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N-piperidylmethylene iminium chloride
• 英文别名: 1-methylenepyrrolidinium chloride；N-pyrrolidinylmethyleneimonium chloride；N-Chlormethylpyrrolidin；N-methylenepyrrolidinium chloride；methylene pyrrolidinium chloride；Pyrrolidinium, 1-methylene-, chloride；1-methylidenepyrrolidin-1-ium;chloride
• CAS: 52853-03-9
• 化学式: C₅H₁₀N*Cl
• 分子量: 119.594
• InChiKey: FGMJNFYMDMPABN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-piperidylmethylene iminium chloride 、 甲基丙烯酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-N-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]prop-2-enamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由席夫碱盐合成N -[（二烷基氨基）甲基]丙烯酰胺和N -[（二烷基氨基）甲基]甲基丙烯酰胺：灵巧聚合物的有用组成部分

  摘要：

  传统的热曼尼希反应不适用于制备可聚合的N-亚甲基氨基取代的丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺。本文中，通过将丙烯酰胺和甲基丙烯酰胺添加到原位生成的或新鲜分离的亚甲基席夫碱（亚胺）盐上，我们提供了这些单体前体对刺激响应性聚合物的简便的多克高收率合成。描述了水合亚胺盐，1-（羟甲基）偶氮坎-1-鎓氯化物和单体·HCl盐（N -[（（偶氮烷-1-基）甲基]丙-2-烯酰胺盐酸盐）的X射线晶体结构。。

  DOI：

  10.1039/c8ob00811f
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡咯烷-1-基甲基)吡咯烷 生成 N,N-piperidylmethylene iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  3-(Substituted

  摘要：

  一个化学式为：##SPC1##的化合物。其中R、R.sub.0和R.sub.3是氢或1至3个碳原子的烷基；其中R.sub.1和R.sub.2是1至3个碳原子的烷基，或者组##EQU1##一起是吡咯啉、哌啶、吗啉和N-甲基哌嗪；其中R.sub.7是2-吡啶基或化学式##SPC2##的苯基。其中R.sub.4是氢、氟或氯；其中R.sub.5是氢或氟，但R.sub.5不是氟，当R.sub.4是氯时；其中R.sub.6是氢、氯、氟、溴、三氟甲基或硝基。公式II的新化合物具有镇静和抗焦虑活性，因此对于治疗哺乳动物和鸟类是有用的。

  公开号：

  US03933816A1

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090186899A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to the formula I wherein m, n, p, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the respective meanings defined herein, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for their preparation, and the use of such compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated by bradykinin receptor 1 (B1R) and/or bradykinin receptor 2 (B2R).

  对应于公式I的磺胺基替代化合物，其中m、n、p、Q、R1、R2、R3、R4、X、Y和Z具有在此定义的各自含义，包含这种化合物的药物组合物，其制备方法，以及利用这种化合物治疗和/或抑制由激肽激酶受体1（B1R）和/或激肽激酶受体2（B2R）介导的疼痛和其他病症。
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• Synthese chiraler Barbiturat-Mannichbasen
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Schmitt

  DOI：10.1002/ardp.19843170911

  日期：——

  Durch Kondensation von Monoalkylmalonestern sowie von 2‐Chlorcarbonyl‐2‐phenylketen mit N,N′‐disubstituierten Harnstoffen wurden die 1,3,5‐trisubstituierten Barbitursäuren 1 synthetisiert, die nach verschiedenen Verfahren in die chiralen Barbiturat‐Mannichbasen 5–7 verwandelt wurden. Die besten Ausbeuten ergab die Umsetzung der Barbitursäuren 1 mit den Methyleniminiumchloriden 2–4 in siedendem Acetonitril

  1,3,5-三取代的巴比妥酸 1 是通过单烷基丙二酸酯和 2-氯羰基-2-苯基乙烯酮与 N, N'-二取代的脲缩合合成的，通过各种不同的方法将其转化为手性巴比妥酸曼尼希碱 5-7过程。从巴比妥酸 1 与亚甲基氯化物 2-4 在沸腾乙腈中的反应中获得最佳收率。多次尝试将巴比妥酸盐曼尼希碱 5-7 拆分为对映异构体均未成功。
• Synthesis of Oxazolidinones and 1,2-Diamines from<i>N</i>-Alkyl Aziridines
  作者：Allan R. Pinhas、Matthew T. Hancock

  DOI：10.1055/s-2004-831174

  日期：——

  Reactions of N-alkyl-substituted aziridines with LiI followed by an electrophile are discussed. In the first series of reactions, the electrophile is carbon dioxide and the product is an oxazolidinone. In all cases, either no reaction occurred or a high yield of product was obtained. HMPA had to be added to some reactions to dramatically improve the regiochemistry. Net retention of stereochemistry was observed. In the second series of reactions, the electrophile is an iminium salt and the product is a 1,2-diamine. Here the reaction is highly regioselective in THF without the addition of HMPA. Unlike the oxazolidinone chemistry, the diamine formation works equally well with or without the addition of LiI. With respect to the regiochemistry, the results are the same with and without added LiI. However, with respect to the stereochemistry, in the presence of added LiI, the reaction with the iminium salt goes with net retention of stereochemistry. In contrast, with no added LiI, in some cases the reaction goes with net retention and in some cases with net inversion of stereochemistry.

  讨论了 N-烷基取代的氮丙啶与 LiI 以及亲电子体的反应。在第一组反应中，亲电子体是二氧化碳，产物是恶唑烷酮。在所有反应中，要么没有发生反应，要么得到的产物产量很高。有些反应必须加入 HMPA 才能显著改善区域化学性。观察到了立体化学的净保留。在第二系列反应中，亲电子体是亚胺盐，产物是 1,2-二胺。该反应在 THF 中具有高度区域选择性，无需添加 HMPA。与噁唑烷酮化学反应不同的是，无论是否添加 LiI，二胺的生成效果都一样好。在区域化学方面，添加和不添加 LiI 的结果是一样的。不过，在立体化学方面，在添加 LiI 的情况下，与亚胺盐的反应会净保留立体化学。与此相反，在不添加 LiI 的情况下，在某些情况下反应会净保留立体化学，而在某些情况下则会净反转立体化学。
• One-pot synthesis of β-amino acid derivatives via addition of bis(O-silyl) ketene acetals on iminium salts
  作者：Roba Moumné、Bernard Denise、Andrée Parlier、Solange Lavielle、Henri Rudler、Philippe Karoyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.119

  日期：2007.11

  We report here our findings on a new and highly efficient strategy for the synthesis of β-amino acids involving the addition of bis(O-silyl) ketene acetals on Mannich type iminium electrophiles.

  我们在这里报告我们关于合成β-氨基酸的新高效策略的发现，该策略涉及在曼尼希（Mannich）型亚胺基亲电体上添加双（O-甲硅烷基）乙烯酮缩醛。