1-Prop-2-enylcycloheptan-1-amine | 1609548-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Prop-2-enylcycloheptan-1-amine
• CAS: 1609548-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: UATIOCJCXFVXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Prop-2-enylcycloheptan-1-amine 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-(1-(1-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)cycloheptyl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones

  摘要：

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.

  DOI：

  10.1021/ol501104h
• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 、 烯丙基溴化镁 在 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 四甲基乙二胺 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到1-Prop-2-enylcycloheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C–H 官能化合成伯 α-叔胺†

  摘要：

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05164j

文献信息

• Verfahren zur Stabilisierung und/oder Senkung der Farbzahl von Alkenylverbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1223161A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  Verfahren zur Stabilisierung und/oder Senkung der Farbzahl von Alkenylverbindungen mit einem zwei- oder dreibindigen Heteroatom in α-Stellung zur Doppelbindung, bei dem man die Alkenylverbindungen mit einem Oxidationsmittel versetzt.

  稳定和/或降低二价或三价杂原子位于双键 α 位的烯基化合物色数的工艺，其中在烯基化合物中加入氧化剂。
• Primary α-tertiary amine synthesis <i>via</i> α-C–H functionalization
  作者：Dhananjayan Vasu、Angel L. Fuentes de Arriba、Jamie A. Leitch、Antoine de Gombert、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c8sc05164j

  日期：——

  A quinone-mediated general synthetic platform for the construction of primary α-tertiary amines from abundant primary α-branched amine starting materials is described. This procedure pivots on the efficient in situ generation of reactive ketimine intermediates and subsequent reaction with carbon-centered nucleophiles such as organomagnesium and organolithium reagents, and TMSCN, creating quaternary

  描述了一种醌介导的通用合成平台，用于从丰富的伯 α-支化胺起始材料构建伯 α-叔胺。该过程的重点是有效地原位生成反应性酮亚胺中间体，并随后与碳中心亲核试剂（例如有机镁和有机锂试剂以及 TMSCN）反应，产生四元中心。此外，扩展到反极性光氧化还原催化可以通过亲核α-氨基自由基中间体与亲电子试剂发生反应。这种高效、广泛适用且可扩展的胺对胺合成平台已成功应用于库和 API 合成以及药物分子的功能化。
• Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones
  作者：Ling Qin、Zhibo Liu、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol501104h

  日期：2014.6.6

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.