4-cyanoisoquinoline N-oxide | 53996-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyanoisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Isoquinolinecarbonitrile-2-oxide；2-Oxo-2lambda~5~-isoquinoline-4-carbonitrile；2-oxidoisoquinolin-2-ium-4-carbonitrile
• CAS: 53996-01-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: VBSOAZOEAFXIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C
• 沸点：
  480.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanoisoquinoline N-oxide 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-isoquinolinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的N-甲氧基异喹啉盐的合成和亲核反应

  摘要：

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261004
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基异喹啉 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以38%的产率得到4-cyanoisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的N-甲氧基异喹啉盐的合成和亲核反应

  摘要：

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261004

文献信息

• Light-induced [2 + 2] cycloadditions for the construction of cyclobutane-fused pyridinyl sulfonyl fluorides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d0ob00814a

  日期：——

  biologically significant molecules. A photocatalytic [2 + 2] cycloaddition between pyridones or isoquinolones and ethenesulfonyl fluoride was achieved, providing a portal to a class of unique cyclobutane-fused pyridinyl sulfonyl fluorides with quaternary rigid rings (30 examples). Further applications of these novel sulfonyl fluoride molecules in SuFEx click chemistry were also accomplished, providing

  环戊烯酮是存在于多种天然产物和其他生物学上重要分子中的重要基序类。实现了吡啶酮或异喹啉酮与乙磺酰氟之间的光催化[2 + 2]环加成反应，为一类独特的带有季刚性环的稠合环丁烷的吡啶基磺酰氟提供了一个门户（30个例子）。还完成了这些新型磺酰氟分子在SuFEx点击化学中的进一步应用，以合理的产率提供了相应的磺酸盐和磺酰胺。
• HAYASHI EISAKU; SHIMADA NORIAKI, YAKUGAKU DZASSI, JAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, HO 12, 1+
  作者：HAYASHI EISAKU、 SHIMADA NORIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Nucleophilic Reactions of Cyano SubstitutedN-Methoxyisoquinolinium Salts
  作者：Dieter Heber、Ulrike Holzgrabe、Wolfgang Werra

  DOI：10.1002/ardp.19933261004

  日期：——

  the cyano substituted N‐methoxyisoquinolinium salts 1.1 and 1.4 are prepared. Their behaviour in the presence of O‐, C‐ and N‐nucleophiles in different aprotic solvents is examined: from the 1‐cyano substituted isoquinolinium derivative 1.1, 1‐ and 3‐animals or 1‐iminium salts are obtained depending on the amine used, and N‐methoxyisocarbostyril 4.1.1 in H2O and OH−. The reaction of the 4‐cyano‐N‐m

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。