(R)-N-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 260997-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(R)-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 260997-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 398.439
• InChiKey: LPULIIWVTCZFHV-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-硝基苯磺酰胺 、 对甲氧基苯硼酸酐 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1R,4R,7R)-2,6-dimethylphenyl 7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carboxylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(R)-N-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电子和空间调节手性二烯配体的铑催化的亚胺的不对称芳基化。

  摘要：

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1039/b904624k

文献信息

• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。
• Highly Enantioselective Synthesis of (Diarylmethyl)amines by Rhodium-Catalyzed­ Arylation of N-Nosylimines Using a Chiral Bicyclo[3.3.0]diene Ligand
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Li Wang、Zhi-Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258210

  日期：2010.10

  A highly efficient asymmetric arylation of N-nosylimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium-diene complex is described. A wide range of enantiopure (98-99% ee) N-(diarylmethyl)nosylamides, as well as (3S)-2-(4-nosyl)-3-phenylisoindolin-1-one, were obtained in high yields (83-99%) under very mild conditions. asymmetric catalysis - amines - arylations - rhodium - diarylmethylamines

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Imines with Organostannanes. Asymmetric Synthesis of Diarylmethylamines
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Ishigedani

  DOI：10.1021/ja9927220

  日期：2000.2.1
• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines
  作者：Yusuke Otomaru、Norihito Tokunaga、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0476063

  日期：2005.1.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.
• Electronic and steric tuning of chiral diene ligands for rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/b904624k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed asymmetric arylation of imines using electronically and sterically-modified chiral diene ligands gave the corresponding diarylmethylamines in high yield and with high enantioselectivity using just 0.3 mol% of catalyst.

  使用电子和空间改性的手性二烯配体，铑催化的亚胺的不对称芳基化仅使用0.3 mol％的催化剂就可以高收率和高对映选择性地得到相应的二芳基甲胺。