(4-fluorobenzyl)trimethylstannane | 706-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorobenzyl)trimethylstannane
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)methyl-trimethylstannane
• CAS: 706-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₅FSn
• 分子量: 272.938
• InChiKey: VJLHWYYQEXQVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorobenzyl)trimethylstannane 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基氢氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Bott, R. W.; Eaborn, C.; Swaddle, T. W., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴化锡 、 (4-fluorobenzyl)magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到(4-fluorobenzyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  Bott, R. W.; Eaborn, C.; Swaddle, T. W., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal Free Stannylation of Alkyl Halides: The Rapid Synthesis of Alkyltrimethylstannanes
  作者：Songyi Li、Chang Lian、Guanglu Yue、Jianning Zhang、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03135

  日期：2022.3.18

  A transition metal free stannylation reaction of alkyl bromides and iodides with hexamethyldistannane has been developed. This protocol is operationally convenient and features a rapid reaction and good functional group tolerance. A wide range of functionalized primary and secondary alkyl and benzyl trimethyl stannanes are prepared in moderate to excellent yields. The success of the gram-scale procedure

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。
• Sulfur dioxide insertion into carbontin bonds
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83081-8

  日期：1970.3

  A number of allylic, allenylic and 2-propynylic (R′) derivatives of tin of the type R3SnR′ have been synthesized, and shown to undergo ready insertion of sulfur dioxide into the SnR′ bond. Rearrangement accompanies insertion so that the products have the alternate allylic, 2-propynylic and allenylic structures respectively. Di-insertion occurs only when groups attached to tin are quite susceptible

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。
• Group IVB metalloidal substituent effects by fluorine-19 resonance
  作者：Alan J. Smith、William Adcock、William Kitching

  DOI：10.1021/ja00724a007

  日期：1970.10

  Possible effects of substituents of the MR type (M = a group IVB metalloid, R = CH or CH) attached to an aryl system are evaluated and tested by examination of F substituent chemical shifts (SCS) of appropriate m- and p-fluorophenyl and 4,4′-fluorobiphenyl systems. (The extent to which a substituent electronically perturbs the C–F neighborhood is indicated by the substituent chemical shift (SCS), which

  通过检查适当的间氟苯基和对氟苯基的 F 取代基化学位移 (SCS) 来评估和测试连接到芳基系统的 MR 型取代基（M = IVB 族准金属，R = CH 或 CH）的可能影响。 4,4'-氟联苯系统。（取代基对 C-F 邻域的电子干扰程度由取代基化学位移 (SCS) 表示，其定义为未取代的氟代芳烃和取代的氟代芳烃化学位移之间的差异。）（CH）Si取代基参与对氟苯基三甲基硅烷和 4-氟-4'-三甲基甲硅烷基联苯的共轭电子撤回，而 (CH)Ge 基团在 4-氟-4'-三甲基锗基联苯中产生净电子撤回。全面的，证据表明所有 M(CH) 取代基都参与了 dπ-pπ 电子撤回，但这可能被屏蔽机制掩盖了。M(CH) 中的 CH 被苯基和乙烯基等电负性基团取代会导致更负的 SCS 值，因为准金属中心的有效电负性增加。还与五氟苯基系统的结果进行了比较。CHMR 类型的取代基（如上的 M 和 R）在对氟时产生大的正
• Direct Stannylation and Silylation of Arylmethanols by Palladium Catalysis
  作者：Guanglu Yue、Qianyi Liu、Jingyao Wei、Yanqiong Pi、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02265

  日期：2023.3.3

  affording functionalized benzyl and allylic stannanes and benzylsilanes with high yields. The successful implementation of gram-scale stannylation/silylation as well as the one-pot Stille coupling reaction demonstrates the potential application of this method in organic synthesis. Both experimental and theoretical investigations reveal the mechanistic details of this reaction.

  通过 Pd 催化的 C(sp 3 )–O 活化过程，实现了非预活化苯甲醇直接转化为苄基锡烷和苄基硅烷。通过使用多功能锡和硅源，这些反应在温和条件下表现出广泛的底物范围和高效率，以高产率提供功能化的苄基和烯丙基锡烷和苄基硅烷。克级锡基化/硅基化以及一锅 Stille 偶联反应的成功实施证明了该方法在有机合成中的潜在应用。实验和理论研究都揭示了该反应的机理细节。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.2, page 20 - 31
  作者：

  DOI：——

  日期：——