4-phenethylisoquinoline | 80998-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenethylisoquinoline
• 英文别名: 4-(2-Phenylethyl)isoquinoline
• CAS: 80998-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YZDJKPQUQWIQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethylisoquinoline 、 苯甲酰甲酸 在 sodium persulfate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(4-phenethylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用α-酮酸的可见光介导的缺电子杂芳烃的直接脱羧酰化反应

  摘要：

  利用可见光已经开发出了缺电子的杂芳族化合物的酰化剂。在光氧化还原条件下，α-酮酸已被用作酰基的有效来源。在Minisci型反应中，由α-酮酸原位生成的酰基已与多种电子不足的杂芳族化合物偶联。该方法对于获得生物学上有吸引力的分子将是有吸引力的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-phenethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554

文献信息

• “Bulky-Yet-Flexible” α-Diimine Palladium-Catalyzed Reductive Heck Cross-Coupling: Highly Anti-Markovnikov-Selective Hydroarylation of Alkene in Air
  作者：Xu-Wen Yang、Dong-Hui Li、A-Xiang Song、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01509

  日期：2020.9.18

  regioselective and efficient reductive Heck reaction, a series of moisture- and air-stable α-diimine palladium precatalysts were rationally designed, readily synthesized, and fully characterized. The relationship between the structures of the palladium complexes and the catalytic properties was investigated. It was revealed that the“bulky-yet-flexible”palladium complexes allowed highly anti-Markovnikov-selective

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。
• Enantioselective dearomatization of isoquinolines by anion-binding catalysis en route to cyclic α-aminophosphonates
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6sc02466a

  日期：——

  An enantioselective dearomatization of isoquinolines has been developed using chiral anion-binding catalysis. This transformation, catalyzed by a simple and easy to prepare tert-leucine-based thiourea derivative, makes use of silyl phosphite as a nucleophile and generates cyclic α-aminophosphonates. This is the first time asymmetric anion-binding catalysis has been applied to the synthesis of α-aminophosphonates

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。
• A new synthesis of 4-substituted isoquinolines
  作者：David E. Minter、Michael A. Re

  DOI：10.1021/jo00246a056

  日期：1988.5
• MINTER, DAVID E.;RE, MICHAEL A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2653-2655
  作者：MINTER, DAVID E.、RE, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——
• JPS5312873A
  申请人：——

  公开号：JPS5312873A

  公开（公告）日：1978-02-04