1-
萘基
萘甲基醚1和2与
路易斯酸(BF 3 -Et 2 O 或 Et 2 AlCl)在 CH 2 Cl 2中的反应产生
萘甲基重排到
萘的 2 位和 7 位的产物,而2-
萘基醚3和4的重排进行到 1 位。当化合物1的苯溶液被辐照时,重排到4位进行,而2的重排进行到2位和4位。3和4的光致重排如在使用
路易斯酸的反应中进行到1-位。在与
路易斯酸的反应中,离子对由
路易斯酸配位的
萘氧基阴离子和
萘甲基阳离子组成,在光反应中,CO键均裂产生的自由基对被认为是中间体。对中间体负电荷分布和自旋密度的计算表明,反应的区域选择性可以通过每个片段的电荷密度和自旋密度、空间位阻和溶剂笼效应来解释。