1,2-bis(2-cyanophenyl)ethane | 10270-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(2-cyanophenyl)ethane
• 英文别名: bibenzyl-2,2'-dicarbonitrile；1.2-Bis-(2-cyan-phenyl)-aethan；Bibenzyl-2,2'-dicarbonitril；2.2'-Dicyan-dibenzyl；1,2-bis(2-cyano-phenyl)-ethane；2,2'-Ethane-1,2-diyldibenzonitrile；2-[2-(2-cyanophenyl)ethyl]benzonitrile
• CAS: 10270-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: ZCFUFVAJHLGQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-cyanophenyl)ethane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2'-(乙烷-1,2-二基)二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fuson, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-bis(2-cyanophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• An amphiphilic, catalytically active, vitamin B₁₂ derivative
  作者：M. Giedyk、S. N. Fedosov、D. Gryko

  DOI：10.1039/c4cc01064g

  日期：——

  The reaction of vitamin B₁₂ with DMF-DMA and MeOH as a nucleophile affords cobalester, the first amphiphilic cobalamin derivative which is able to catalyze C–C bond forming reactions.

  维生素B12与DMF-DMA和MeOH作为亲核试剂的反应产生了钴酯，这是第一种能够催化C-C键形成反应的两性亚胺基钴衍生物。
• Mixed Alkyl/Aryl Diphos Ligands for Iron‐Catalyzed Negishi and Kumada Cross Coupling Towards the Synthesis of Diarylmethane
  作者：Xufeng Ma、Han Wang、Yao Liu、Xing Zhao、Jun Zhang

  DOI：10.1002/cctc.202101237

  日期：2021.12.15

  C−C coupling: Iron catalysts supported by mixed alkyl/aryl diphos ligands exhibited efficient reactivities in both Negishi and Kumada coupling towards the synthesis of diarylmethane with enhanced activity and selectivity. The electron-rich mixed PPh2/PCy2 ligands outperformed their symmetrical PPh2 congeners, and led to decreased homocoupling byproduct formation.

  C-C 偶联：由混合的烷基/芳基二磷配体负载的铁催化剂在 Negishi 和 Kumada 偶联中表现出有效的反应性，以合成二芳基甲烷，具有增强的活性和选择性。富含电子的混合 PPh 2 /PCy 2配体的性能优于其对称的 PPh 2同类物，并导致同偶联副产物的形成减少。
• REDUCTIVE COUPLING OF BENZYL HALIDES USING NICKEL(0)-COMPLEX GENERATED IN SITU IN THE PRESENCE OF TETRAETHYLAMMONIUM IODIDE, A SIMPLE AND CONVENIENT SYNTHESIS OF BIBENZYLS
  作者：Masahiko Iyoda、Masahiro Sakaitan、Hiroki Otsuka、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1985.127

  日期：1985.1.5

  Zerovalent nickel complex generated in situ by reduction of NiBr2(PPh3)2 with zinc powder in the presence of Et4NI was found to be an effective catalyst for homo-coupling of benzyl halides. The catalytic reactions proceeded smoothly in various solvents under mild conditions to afford dehalogenative-coupling products in good to high yields.

  发现在 Et4NI 存在下用锌粉还原 NiBr2(PPh3)2 原位生成的零价镍配合物是苄基卤化物均偶联的有效催化剂。催化反应在温和条件下在各种溶剂中顺利进行，以良好到高产率提供脱卤偶联产物。
• Copper catalyzed oxidation of organozinc halides
  作者：Xianbin Su、David J. Fox、David T. Blackwell、Kiyotaka Tanaka、David R. Spring

  DOI：10.1039/b610218b

  日期：——

  A wide range of organozinc substrates may be oxidized in the presence of catalytic copper to give carbon–carbon bonds in high yield.

  在催化铜的存在下，多种有机锌底物可以被氧化以高产率生成碳-碳键。

表征谱图