trans-1-(1-Benzocyclobutenylidene)benzocyclobutene | 72610-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: trans-1-(1-Benzocyclobutenylidene)benzocyclobutene
• 英文别名: (E)-1,1'-bi(benzocyclobutenylidene)；Japoe08；(7E)-7-(7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 72610-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: RWXDGGMXEXKVSA-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(1-Benzocyclobutenylidene)benzocyclobutene 生成 5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trans-1-(1-Benzocyclobutenylidene)benzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural characterization and photoisomerization of cyclic stilbenes
  作者：Michael Oelgemöller、Rudolf Frank、Peter Lemmen、Dieter Lenoir、Johann Lex、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.038

  日期：2012.5

  Six cyclic stilbene derivatives with hindered free rotation around the C(vinyl)–C(phenyl) single bond were synthesized by McMurry coupling. The torsion angles around the double and the single bond, and the CC bond length were obtained for many of the compounds from their solid-state structures. The photochemical isomerization was subsequently investigated for all derivatives under various conditions

  通过McMurry偶联合成了六个绕C（乙烯基）-C（苯基）单键自由旋转受阻的环状二苯乙烯衍生物。对于许多化合物，从其固态结构获得围绕双键和单键的扭转角以及C C键长。随后研究了在各种条件下所有衍生物的光化学异构化。亲本的1-（1-四亚甲基）四氢化萘经历了有效的氧化电环化。2,2,2'，2'-四甲基化的类似物具有抗光氧化作用，但是，其顺式异构体会热再异构化为更稳定的反式异构体。
• Influence of solvent viscosity on the photoisomerization of a novel trans-stilbene derivative with hindered single bond torsion
  作者：S Schneider、B Brem、W Jäger、H Rehaber、D Lenoir、R Frank

  DOI：10.1016/s0009-2614(99)00588-6

  日期：1999.7

  with n-hexane and methylcyclohexane as solvents (0.2 mPa s<η<2 mPa s) could not be fitted satisfactorily on the basis of Kramers' expression. A good global fit was, however, achieved when applying the empirical relationship kiso=C·(η/mPa s)−a·exp(−EA/RT). The value for a drops from about 0.30 in n-hexane to about 0.15 in methylcyclohexane thus pointing to solvent specific contributions to the friction

  在升高的压力和温度下进行荧光寿命测量，以检查在二苯乙烯衍生物中光诱导异构化速率k iso的粘度依赖性，该苯乙烯衍生物中通过引入CH 2桥来阻碍单键扭转。用所获得的结果ñ -己烷和甲基环己烷作为溶剂（0.2毫帕·秒< η <2毫帕·秒）不能令人满意地嵌合克拉默斯表达的基础上。但是，当应用经验关系k iso = C ·（η / mPa s）-a ·exp（-E A / RT时，可以获得很好的全局拟合）。用于滴从约0.30的值Ñ己烷至约0.15在甲基环己烷中从而指向到摩擦溶剂的具体贡献。所导出的活化能ê甲约为12.8和12.5千焦摩尔-1在Ñ分别己烷和甲基环己烷，。
• Time-Resolved Photochemistry of Stiffened Stilbenes
  作者：Olivia A. Krohn、Martin Quick、Ilya N. Ioffe、Olga N. Mazaleva、Dieter Lenoir、Heiner Detert、Sergey A. Kovalenko

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b00784

  日期：2019.5.16

  Broadband transient absorption spectroscopy is used to study the photoisomerization of stiffened stilbenes in solution, specifically E/ Z mixtures of bis(benzocyclobutylidene) (t4, c4) and ( E)-1-(2,2-dimethyltetralinylidene)-2-2-dimethyltetraline (t6). Upon excitation to S1, all evolve to perpendicular molecular conformation P, followed by decay to S0, while the spectra and the kinetic behavior crucially

  宽带瞬态吸收光谱法用于研究溶液中硬化的斯蒂苯酯的光异构化，特别是双（苯并环丁烯）（t4，c4）和（E）-1-（2,2-二甲基四亚甲基）-2-2-的E / Z混合物二甲基四氢呋喃（t6）。激发到S1时，所有分子都演化为垂直分子构象P，然后衰减为S0，而光谱和动力学行为则主要取决于刚性环的大小。在第4种方法中，与以前研究过的所有对苯二酚相反，反式和顺式吸收光谱和激发态光谱几乎无法区分，而相应的异构化时间相当：在正己烷中，t4的τi= 166 ps，c4的τi= 64 ps，与乙腈中的114 ps和45 ps相对。在极性溶剂中更快的异构化与P状态的两性离子特征相符。在t6中，对P的扭转实际上是无障碍的，并且在0.3 ps内完成，S1→P的演化可直接通过受激发射和受激态吸收的瞬变谱来追踪。在正己烷中，P状态的寿命非常长，τP= 1840 ps，但在乙腈中，其寿命下降至35 ps。经测量，t6的反式
• Benzocyclobutenylidene - cycloadditions, reactivity, and multiplicity
  作者：Heinz Duerr、Helmut Nickels、Luba A. Pacala、Maitland Jones

  DOI：10.1021/jo01294a012

  日期：1980.3
• Oelgemoeller, Michael; Brem, Bernhard; Frank, Rudolf, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 10, p. 1760 - 1771
  作者：Oelgemoeller, Michael、Brem, Bernhard、Frank, Rudolf、Schneider, Siegfried、Lenoir, Dieter、Hertkorn, Norbert、Origane, Yumi、Lemmen, Peter、Lex, Johann、Inoue, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——