3-butyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide | 27086-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-butyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: Benzothiazolium, 3-butyl-2-methyl-, iodide；3-butyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 27086-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₆NS*I
• 分子量: 333.236
• InChiKey: YZSCDFMKIRNFIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 triethylammonium 2-[(3-butyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-3-(dicyanomethylidene)-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  受体取代方酸染料的合成及分子性质

  摘要：

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的

  DOI：

  10.1002/chem.201202783
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 1-碘丁烷 反应 24.0h， 生成 3-butyl-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吖啶共轭芳香杂环作为高效 FtsZ 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多重耐药性 (MDR) 的流行对公众健康构成严重威胁，迫切需要具有新作用机制的新型抗生素。我们合理设计并高效合成了三个具有潜在抗菌活性的新化学实体，靶向丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ)。对这些化合物对一组革兰氏阳性菌（包括耐多药和耐万古霉素肠球菌 菌株）的评估表明，大多数化合物显示出增强的抗菌功效，与参考药物相当甚至更好。新合成的化合物被证明是大肠杆菌的底物外排泵AcrB，从而影响活性。详细总结了它们的构效关系。最有效的化合物10f以杀菌模式快速消除细菌，对诱导细菌耐药性的敏感性较低。对Bs FtsZ 蛋白的进一步机制研究表明，10f通过刺激机制改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而起到有效的 FtsZ 抑制剂的作用，从而抑制细胞分裂和细胞死亡。此外，10f不仅对哺乳动物细胞没有明显的细胞毒性，而且在体内菌血症小鼠模型中也具有很高的疗效。作为一个整体，我们的研究结果突出了10f作为一种有前途的新型

  DOI：

  10.1002/ardp.202100400

文献信息

• Outstanding Short-Circuit Currents in BHJ Solar Cells Based on NIR-Absorbing Acceptor-Substituted Squaraines
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Kaja Deing、Katrin Gruß、Holger Braunschweig、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.200903125

  日期：2009.11.2

  Current affairs: Acceptor‐substituted squaraines exhibit unprecedented short‐circuit current density of up to 12.6 mA cm−2 in small‐molecule‐based solution‐processed bulk heterojunction (BHJ) solar cells (see picture). These values are closing the gap to polymer solar cells and together with the NIR absorption of the new cells may lead to wide applications.

  时事：受体取代的方晶在基于小分子的固溶异质结（BHJ）太阳能电池中表现出前所未有的短路电流密度，高达12.6 mA cm -2（见图）。这些值正在缩小与聚合物太阳能电池的差距，并且与新电池的NIR吸收一起可能会导致广泛的应用。
• 一种基于苯并噻唑的1,2位对称方酸菁染料探 针及其制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN107245061B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于苯并噻唑的1,2位对称方酸菁染料探针及其制备方法和应用。先将2‑甲基苯并噻唑和1‑碘代丁烷的混合物在氮气氛下在加热回流，将产物与三乙胺和3,4‑二乙氧基‑3‑环丁烯‑1,2‑二酮的乙醇溶液回流反应，通过抽滤分离，得到最终产品。本发明得到的近红外方酸菁化合物具有优良的光学性能和离子选择性，有利于对铜、铁离子的检测。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。
• Two different donor subunits substituted unsymmetrical squaraines for solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Daobin Yang、Yan Jiao、Yan Huang、Taojun Zhuang、Lin Yang、Zhiyun Lu、Xuemei Pu、Hisahiro Sasabe、Junji Kido

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.02.009

  日期：2016.5

  Two unsymmetrical squaraines (USQs) with different donor (D) subunits as photovoltaic materials, namely USQ-11 and USQ-12, were designed and synthesized to investigate the effect of different D subunits on the optoelectronic properties of USQs for the first time. The two USQs compounds were characterized for optical, electrochemical, quantum chemical and optoelectronic properties. By changing the two

  设计并合成了两个具有不同供体（D）亚基作为光伏材料的不对称偏方（USQ），即USQ-11和USQ-12，以首次研究不同D亚基对USQs光电性能的影响。这两种USQs化合物具有光学，电化学，量子化学和光电特性。通过将连接到方酸核心的两个不同的D亚基从2,3,3-三甲基吲哚变为2-甲基苯并噻唑，可以以0.07 eV的步进调整HOMO能级，并且可以实现非常不同的固态聚集（H-或通过紫外-可见吸收光谱在薄膜中观察到了J-聚集现象，这归因于其独特的空间效应和偶极矩。71 BM（1：5，wt％）的PCE（4.27％）比USQ-12 / PC 71 BM（2.78％）高得多。PCE大大增强应归因于同时提高的V oc，J sc和FF。