3-benzyl-4-methyl-3-penten-2-one | 14771-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-benzyl-penten-(2)-on-(4)；3-benzyl-4-methyl-pent-3-en-2-one；3-Benzyl-4-methyl-pent-3-en-2-on；3-benzyl-4-methyl-3-pentene-2-one；3-benzyl-4-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 14771-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BACPNOZZWZQLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-3-penten-2-one 在 calcium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3-benzyl-3-chloro-4-methylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Base-induced cyclization of .alpha.-chloro .beta.,.gamma.-unsaturated ketones : facile synthesis of tri- and tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  Base-induced cyclization of fully substituted alpha-chloro beta,gamma-unsaturated ketones results in substituted cyclopentenones. Potassium tert-butoxide, lithium diisopropylamide, sodium hydroxide, and ammonium hydroxide can be used as the base for this process. In the case of ammonium hydroxide, it is proposed that initial formation of an enamine is followed by an intramolecular S(N)2' reaction of the enamine carbon. For all other bases, the reaction most likely proceeds through a ketone enolate. Application of this novel cyclization has been extended to the synthesis of several 2,3-disubstituted, 2,3,5-trisubstituted, and 2,3,5-tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00002a042
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-5-benzyl-2-pyrone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-4-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lohaus,G. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 2, p. 658 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3,5-trisubstituted-2-cyclopentenones via base induced
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US05026918A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  2,3,5-trisubstituted-2-cyclopentenones or 2,3-disubstituted-2-cyclopentenones (such as cis-jasmone) are prepared by contacting a 3-chloro-3,4-disubstituted-4-pentene-2-one with a strong base. Methods of preparing the reactants are also disclosed.

  2,3,5-三取代-2-环戊烯酮或2,3-二取代-2-环戊烯酮（如顺式茉莉酮）是通过将3-氯-3,4-二取代-4-戊烯-2-酮与强碱接触制备而成。还公开了制备反应物的方法。
• Conia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1392,1397
  作者：Conia

  DOI：——

  日期：——
• Mathew, Jacob, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2039 - 2043
  作者：Mathew, Jacob

  DOI：——

  日期：——
• MATHEW, JACOB, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 713-716
  作者：MATHEW, JACOB

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA Y.; ONISHI T.; NISHIDA T., SYNTHESIS, 1978, NO 8, 612-614
  作者：FUJITA Y.、 ONISHI T.、 NISHIDA T.

  DOI：——

  日期：——