4-methyl-4-phenylseleno-2-pentanone | 74758-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylseleno-2-pentanone
• 英文别名: 4-methyl-4-phenylselanylpentan-2-one
• CAS: 74758-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: YHOXVMFJYYUSQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 二苯基二硒醚 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-methyl-4-phenylseleno-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT ARYLSELENENYLATION OF ENONES WITH DIARYL DISELENIDES BY A ELECTROREDUCTIVE PROCEDURE

  摘要：

  开发了一种利用电解法在甲醇中使用二芳基二硒化物和氯三甲基硅烷对烯酮进行芳基硒烯基化的新程序。在反应过程中，假设会原位生成芳基硒醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.639

文献信息

• Synthesis of 1,1-Bis(seleno)-2-alkenes
  作者：R. Dieden、L. Hevesi

  DOI：10.1055/s-1988-27654

  日期：——

  The success of the direct conversion of α,β-unsaturated carbonyl compounds into the corresponding diselenoacetals by means of selenol/zinc chloride or tris(seleno)borane greatly depends on the starting carbonyl derivative. Enals and cyclic enones are transformed most efficiently, whereas acyclic enones mainly produce 1,4-addition compounds.

  直接将α,β-不饱和羰基化合物转化为对应的双硒缩醛的成功程度，很大程度上取决于起始羰基衍生物的性质。烯醛和环烯酮转化效率最高，而非环状烯酮主要生成1,4-加成产物。
• Facile and Highly Efficient Conjugate Addition of Benzeneselenol to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaaki Miyashita、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29167

  日期：——
• TORII SIQERU; INOKUCHI TSUTOMU; HASEGAWA NOBU, CHEM. LETT., 1980, NO 6, 639-640
  作者：TORII SIQERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 HASEGAWA NOBU

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA MASAAKI; YOSHIKOSHI OKIRA, SYNTHESIS, 1980, NO 8, 664-666
  作者：MIYASHITA MASAAKI、 YOSHIKOSHI OKIRA

  DOI：——

  日期：——
• A DIRECT ARYLSELENENYLATION OF ENONES WITH DIARYL DISELENIDES BY A ELECTROREDUCTIVE PROCEDURE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Nobu Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1980.639

  日期：1980.6.5

  A new procedure for arylselenenylation of enones has been developed by electrolysis with diaryl diselenide and chlorotrimethylsilane in methanol. In the course of the reaction generation of aryl selenols in situ is assumed.

  开发了一种利用电解法在甲醇中使用二芳基二硒化物和氯三甲基硅烷对烯酮进行芳基硒烯基化的新程序。在反应过程中，假设会原位生成芳基硒醇。