nitrile of 6-phthalimidohexanoic acid | 84755-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: nitrile of 6-phthalimidohexanoic acid
• 英文别名: 6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanenitrile；N-(5-cyano-pentyl)-phthalimide；N-(5-Cyan-pentyl)-phthalimid；6-phthalimidohexanenitrile；6-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)hexanenitrile
• CAS: 84755-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ICFQKCCORBBYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propyl-guanidino)-2-(5-aminopentyl)pyrimidine 、 四甲基硅烷 、 nitrile of 6-phthalimidohexanoic acid 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 d4 MeOH 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-phthalimidohexanamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Histamine H2-antagonists

  摘要：

  该发明涉及一种组织胺H-2拮抗剂和抑制胃酸分泌的羰基衍生物。根据该发明，提供了式I的胍基衍生物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，为氢或1-10C烷基，3-8C环烷基或4-14C环烷基烷基，每个烷基，环烷基或环烷基烷基可选地携带一个或多个F、Cl或Br原子，前提是R.sup.1和R.sup.2中的一个被卤素取代，或者R.sup.2为氢且R.sup.1为R.sup.5 -E-W，其中W为2-6C烷基，可选地被1或2个1-4C烷基取代，E为O、S、SO、SO.sub.2或NR.sup.6，其中R.sup.6为H或1-6C烷基，R.sup.5为H或1-6C烷基，可选地被1或2个1-4C烷基取代，或者R.sup.5和R.sup.6连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或N-甲基哌嗪环，或者R.sup.2为H且R.sup.1为H、1-10C烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳基烷基或7-11C芳酰基；环X为规范中定义的杂环；A为苯基或5-7C环烷基，或者可选地插入一或两个基团的1-8C烷基；D为O或S；R.sup.4为H或1-6C烷基；R.sup.3为H或规范中描述的各种基团；以及其药用可接受的酸加盐。还描述了制造工艺和药物组成。

  公开号：

  US04496571A1
• 作为产物：
  描述：

  7-phthalimidoheptanoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以89%的产率得到nitrile of 6-phthalimidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Smushkevich, Y. I.; Smushkevich, V. Y.; Usorov, M. I., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 7, p. 1727 - 1736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Isomerization–Hydrocyanation Tandem Reactions: Access to Linear Nitriles from Aliphatic Internal Olefins
  作者：Jihui Gao、Jie Ni、Rongrong Yu、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04007

  日期：2021.1.15

  A highly regioselective nickel-based catalyst system for the isomerization/hydrocyanation of aliphatic internal olefins is described. This benign tandem reaction provides facile access to a wide variety of aliphatic nitriles in good yields with excellent regioselectivities. Thanks to Lewis acid-free conditions, the protocol features board functional groups tolerance, including secondary amine and unprotected

  描述了用于脂肪族内烯烃的异构化/氢氰化的高度区域选择性的镍基催化剂体系。这种良性串联反应可轻松获得各种脂肪族腈，且产率高，具有良好的区域选择性。由于无路易斯酸条件，该方案具有电路板官能团的耐受性，包括仲胺和未保护的醇基。
• A radical anti-Markovnikov addition of alkyl nitriles to simple alkenes via selective sp³ C–H bond functionalization
  作者：Zejiang Li、Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5cc02968f

  日期：——

  A general and practical hydrocyanoalkylation of unactivated alkenes with alkyl nitriles was developed.

  一种通用且实用的将未活化烯烃与烷基腈进行水合氰基化的方法被开发出来。
• Guanidino-substituted heterocyclic derivatives having histamine H-2 antagonist activity
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0059597A2

  公开（公告）日：1982-09-08

  The invention relates to carbonyl derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention where is provided a guanidine derivative of the formula I:- in which R' and R2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl or 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F, Cl or Br atoms, provided that one of R1 and R2 is halogen substituted, or R2 is hydrogen and R1 is R5-E-W in which W is 2-6C alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, E is O, S, SO. SO2 or NR6 in which R6 is H or 1-6C alkyl, R5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R5 and R6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring, or R2 is H and R1 is H, 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C aralkyl or 7-11C aroyl; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene, or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups: D is O or S; R4 is H or 1-6C alkyl; R3 is H or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及组胺 H-2 拮抗剂和抑制胃酸分泌的羰基衍生物。根据本发明提供了一种式 I 的胍衍生物 其中R'和R2相同或不同，均为氢或1-10C烷基、3-8C环烷基或4-14C环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选带一个或多个F、Cl或Br原子，条件是R1和R2之一被卤素取代，或R2为氢，R1为R5-E-W，其中W为可选被1或2个1-4C烷基取代的2-6C亚烷基，E为O、S、SO.SO2 或 NR6，其中 R6 是 H 或 1-6C 烷基，R5 是 H 或可选被 1 或 2 个 1-4C 烷基取代的 1-6C 烷基，或 R5 和 R6 连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或 N-甲基吡咯烷、或 R2 为 H，R1 为 H、1-10C 烷基、3-8C 环烷基、4-14C 环烷基、3-6C 烯基、3-6C 烷炔基、1-6C 烷酰基、6-10C 芳基、7-11C 芳基或 7-11C 芳基；环 X 是如说明书中所定义的杂环； A 是亚苯基或 5-7C 环亚烷基，或 1-8C 亚烷基，其中可选择插入一个或两个基团：D是O或S；R4是H或1-6C烷基；R3是H或说明书中描述的各种基团：及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• 5-HT 3 RECEPTOR AGONIST, NOVEL THIAZOLE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0749966A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A 5-HT3 receptor agonist containing a thiazole derivative represented by general formula (I) as the effective ingredient; a specified compound useful as a 5-HT3 receptor agonist; and a specified thioamide derivative useful as an intermediate therefor. wherein each symbol represents the following meaning: Ring A: the following ring which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxyl group: 1) a benzene ring, or 2) a 5-membered or 6-membered unsaturated heterocyclic ring having one or two hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, L1 and L2: one of them represents a single bond, and the other one represents non-existence, or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms, R: a group represented by one of the following formulae: L3: a lower alkylene group, L4: a single bond or a lower alkylene group, R1 and R2: the same or different and individually a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino-protecting group, R3: a hydrogen atom, a lower alkyl group, an oxo group or a protected or unprotected amino group, R4: non-existence or a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aralkyl group or an amino-protecting group, Ring B: the following monocyclic or bicyclic ring which may contain an oxygen atom: 1) a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 16 ring-forming atoms, or 2) a nitrogen-containing heterocyclic ring having one unsaturated bond and 4 to 16 ring-forming atoms, and Ring D: a saturated carbon ring having 4 to 8 ring-forming atoms,

  一种 5-HT3 受体激动剂，含有作为有效成分的通式(I)代表的噻唑衍生物；一种用作 5-HT3 受体激动剂的特定化合物；以及一种用作其中间体的特定硫酰胺衍生物。 其中各符号代表以下含义： 环 A：可被选自卤素原子、低级烷基和低级烷氧基的一个或多个取代基取代的下环： 1) 苯环，或 2) 5 元或 6 元不饱和杂环，其中有一个或两个杂原子，选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组、 L1 和 L2：其中一个代表单键，另一个代表不存在的键，或代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基或具有 2 至 5 个碳原子的烯基、 R：由下式之一代表的基团： L3：低级亚烷基、 L4：单键或低级亚烷基、 R1和R2：相同或不同，各自为氢原子、低级烷基或氨基保护基团、 R3：一个氢原子、一个低级烷基、一个氧代基团或一个受保护或不受保护的氨基、 R4：不存在或为氢原子、低级烷基、芳烷基或氨基保护基团、 环 B：可含有一个氧原子的单环或双环： 1) 具有 4 至 16 个成环原子的含氮饱和杂环，或 2) 具有一个不饱和键和 4 至 16 个成环原子的含氮杂环，以及 环 D：具有 4 至 8 个成环原子的饱和碳环、
• Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、R. Gaudry、H. A. Baker、G. Y. Paris、R. W. Kay、G. E. Just、R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01525a057

  日期：1959.8