2-azidobenzonitrile | 31656-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azidobenzonitrile
• 英文别名: 2-cyanophenyl azide
• CAS: 31656-77-6
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD21086515
• 分子量: 144.136
• InChiKey: NQFPTNJYJWFZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidobenzonitrile 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Co₂(CO)₈as Novel and Water-tolerant Reagent for the Conversion of Azides to Amines in Aqueous Media

  摘要：

  叠氮化合物在温和条件下通过少量Co2(CO)8催化，可以容易地转化为相应的胺。该方法具有高度的化学选择性，并且与多种官能团相容，如分子中的卤素、酯、酸、醚、硝基、氰基和烯烃双键等。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.340
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-azidobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 2-叠氮基苯甲腈衍生物为原料合成苯并三嗪和芳基三氮烯衍生物

  摘要：

  3-取代的 3,4-二氢-4-亚氨基-1,2,3-苯并三嗪衍生物 7 由 2-叠氮苯甲腈 4 作为起始原料，用格氏试剂或锂有机试剂处理形成。在某些情况下，这些程序得到芳基三氮烯 10 和 11 作为产物。所有化合物均通过 NMR 光谱鉴定，三种产物的结构，即 7a、10a 和 11i，通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000328

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro and in vivo anti-angiogenesis study of a novel vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) inhibitor based on 1,2,3-triazole scaffold
  作者：De-pu Wang、Kai-li Liu、Xin-yang Li、Guo-qing Lu、Wen-han Xue、Xin-hua Qian、Kamara Mohamed O、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113083

  日期：2021.2

  different target inhibitors. In this study, a series of novel indole-2-one derivatives based on 1,2,3-triazole scaffolds were synthesized for the first time, and their inhibitory activity on vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) was tested. Most of the compounds had shown promising activity in the VEGFR-2 kinase assay and had low toxicity to human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)

  在过去的五年中，我们的团队一直致力于点击化学研究，通过合成不同的目标抑制剂来探索1,2,3-三唑的生物活性。本研究首次合成了基于1,2,3-三唑骨架的一系列新型吲哚-2-酮衍生物，并测试了它们对血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制作用。 。大多数化合物在VEGFR-2激酶测定中显示出有希望的活性，并且对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毒性低。化合物13d（IC 50  = 26.38 nM）具有比舒尼替尼（IC 50）更好的激酶活性抑制能力 = 83.20 nM），对HUVEC的毒性较小。而且，它对HT-29和MKN-45细胞具有优异的抑制作用。一方面，通过试管形成分析，transwell和Western blot分析，化合物13d可以抑制HUVEC上的VEGFR-2蛋白磷酸化，从而抑制HUVEC的迁移和管形成。在体内研究中，带有VEGFR-2标记的斑马鱼模型还证实了化合物13d比
• A library of 1,2,3-triazole-substituted oleanolic acid derivatives as anticancer agents: design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Gaofei Wei、Weijing Luan、Shuai Wang、Shanshan Cui、Fengran Li、Yongxiang Liu、Yang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4ob01605j

  日期：——

  A series of novel oleanolic acid coupled 1,2,3-triazole derivatives have been designed and synthesized by employing a Cu(i) catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  一系列新颖的oleanolic 酸与1,2,3-三唑衍生物通过使用Cu（i）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应被设计和合成。
• Design, Synthesis and Anti-Platelet Aggregation Activity Study of Ginkgolide-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jian Cui、Le’An Hu、Wei Shi、Guozhen Cui、Xumu Zhang、Qing-Wen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24112156

  日期：——

  Ginkgolides are the major active component of Ginkgo biloba for inhibition of platelet activating factor receptor. An azide-alkyne Huisgen cycloaddition reaction was used to introduce a triazole nucleus into the target ginkgolide molecules. A series of ginkgolide-1,2,3-triazole conjugates with varied functional groups including benzyl, phenyl and heterocycle moieties was thus synthesized. Many of the designed derivatives showed potent antiplatelet aggregation activities with IC50 values of 5~21 nM.

  银杏内酯是银杏叶中抑制血小板活化因子受体的主要活性成分。使用叠氮-炔Huisgen环加成反应将三唑核引入目标银杏内酯分子中。因此合成了一系列具有苯甲基、苯基和杂环基团等不同功能基团的银杏内酯-1,2,3-三唑共轭物。许多设计的衍生物显示出强效的抗血小板聚集活性，IC50值为5~21 nM。
• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。
• Ring-Expansion Reaction of Cyano-Substituted Singlet Phenyl Nitrenes:  Theoretical Predictions and Kinetic Results from Laser Flash Photolysis and Chemical Trapping Experiments
  作者：Nina P. Gritsan、Igor Likhotvorik、Meng-Lin Tsao、Nil Çelebi、Matthew S. Platz、William L. Karney、Carl R. Kemnitz、Weston Thatcher Borden

  DOI：10.1021/ja002594b

  日期：2001.2.1

  rate of cyclization. These qualitative predictions have been tested computationally by performing (8/8)CASSCF and CASPT2/6-31G* ab initio calculations and experimentally by carrying out laser flash photolysis and chemical trapping studies. The calculations and experiments both find that, unlike the case with ortho fluoro and ortho methyl substituents, the rate of cyclization at a substituted carbon is

  根据苯氮烯最低单线态的开壳电子结构，预测邻位碳上自由基稳定氰基的取代应促进该碳上的环化，而对位碳上的氰基取代应延缓环化速率。这些定性预测已经通过执行 (8/8)CASSCF 和 CASPT2/6-31G* ab initio 计算进行了计算测试，并通过进行激光闪光光解和化学捕获研究进行了实验测试。计算和实验都发现，与使用邻氟和邻甲基取代基的情况不同，取代碳的环化速率不受邻氰基的阻碍。相比之下，在计算和实验上都发现了对氰基，