(E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane | 119441-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane
• 英文别名: [(E)-2-bromoethenyl]-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 119441-89-3
• 化学式: C₈H₁₆BBrO₂
• 分子量: 234.929
• InChiKey: OCOSAJWMDGEJAM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol ether, THF, CH2Cl2, and CHCl3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸炔 、 (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化的偶联反应合成2-二烯基吲哚SB 242784

  摘要：

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02161-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-bromoethenyl)dibromoborane 、 异丙醇 以 正戊烷 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (E)-Olefins

  摘要：

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.809

文献信息

• Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane
  作者：Satoshi Hyuga、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2303

  日期：1992.8

  A prostaglandin B1(PGB1) analog and PGB1 methyl ester were synthesized by the palladium-catalyzed stepwise cross-coupling reaction of (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane with (1-methoxy-1-hexenyl)zinc chloride and 3-bromo-2-cyclopenten-1-one derivatives. According to this method, the skeleton of PGB1 is prepared by the one-pot operation without isolation of any intermediates.

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。
• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B:  Cyanotetraene Construction, Asymmetric Synthesis of the C(26−37) Oxazole, Fragment Assembly, and Final Elaboration
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、Joseph Barbosa、Emmanuel Bertounesque、James J.-W. Duan、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、P. Grant Spoors、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja992135e

  日期：1999.11.1

  asymmetric synthesis of the C(26−37) oxazole, fragment assembly and final elaboration to (+)-1 and (−)-2. Highlights of the synthesis include: application of a one-pot three-component Suzuki reaction for the construction of phosphonate A, a bifunctional triene precursor of the light sensitive C(1−8) cyanotetraene subunit, an asymmetric synthesis of the C(26−32) oxazole (−)-D, exploiting the Silks−Odom

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，
• Synthesis of Functionalized Allylsilicone Compounds via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of (E)- or (Z)-[3-Trimethylsilyl-1-propenyl]boronic Acids to Enones
  作者：Yasunori Yamamoto、Masayoshi Fujita、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-2002-25371

  日期：——

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of (E)-Me 3 SiCH 2 CH=CHB(iPrO) 2 or (Z)-Me 3 SiCH 2 (C 4 H 9 )C=CHB(iPrO) 2 to enones provided a novel method for the synthesis of allylsilicone compounds possessing a carbonyl group inthe same molecule, which are versatile intermediates for intramolecular allylsilylation, giving cyclobutanols on treatment with Bu 4 NF.

  (E)-Me 3 SiCH 2 CH=CHB(iPrO) 2 或(Z)-Me 3 SiCH 2 (C 4 H 9 )C=CHB(iPrO) 2 与烯酮的铑催化共轭加成提供了一种新方法用于合成在同一分子中具有羰基的烯丙基硅氧烷化合物，这些化合物是分子内烯丙基甲硅烷基化的通用中间体，用 Bu 4 NF 处理得到环丁醇。
• Ogima, Masahiko; Hyuga, Satoshi; Hara, Shoji, Chemistry Letters, 1989, p. 1959 - 1962
  作者：Ogima, Masahiko、Hyuga, Satoshi、Hara, Shoji、Suzuki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、James J.-W. Duan、Joseph Barbosa、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、P. Grant Spoors、Emmanuel Bertounesque、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/jo981813x

  日期：1998.10.1