4-methyl 3-chlorophenyl azide | 357292-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl 3-chlorophenyl azide
• 英文别名: 4-methyl-3-chlorophenyl azide；3-chloro-4-methylphenylazine；4-methyl-3-chlorophenylazide；4-Azido-2-chloro-1-methylbenzene
• CAS: 357292-37-6
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• mdl: MFCD11207317
• 分子量: 167.598
• InChiKey: KTVJJAOJPJELDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl 3-chlorophenyl azide 在 甲酸铵 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-氯-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Azides over Copper Nanoparticle Surface Using Ammonium Formate in Water

  摘要：

  Aryl azides undergo clean reduction by copper nanoparticles and ammonium formate in water. The surface hydrogen on copper nanoparticles is considered to be the active reducing species. A variety of functionalized aryl azides and aryl sulfonyl azides are reduced by this procedure to the corresponding amines with excellent chemoselectivity in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo200915h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-methyl 3-chlorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的设计，组合合成和生物学评价2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈抗肿瘤杂合分子。

  摘要：

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.040

文献信息

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry. Part II
  作者：Jiangying Cao、Jie Zang、Xiujie Kong、Chunlong Zhao、Ting Chen、Yingying Ran、Hang Dong、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.041

  日期：2019.3

  biological evaluation and structure-activity relationship of one new series of leucine ureido derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety. Among them, compound 31f was identified as the best APN inhibitor with IC50 value being two orders of magnitude lower than that of the positive control bestatin. Compound 31f possessed selective cytotoxicity to several tumor cell lines over the normal cell line

  氨基肽酶N（APN）已被证明与癌症血管生成，转移和侵袭密切相关。因此，APN作为有希望的抗肿瘤靶标越来越受到关注。在当前的研究中，我们报告了一个新的系列的包含1,2,3-三唑部分的亮氨酸脲基衍生物的设计，合成，生物学评估和结构-活性关系。其中，化合物31f被确定为最佳的APN抑制剂，IC50值比阳性对照的Bestatin低两个数量级。相对于正常细胞系人脐静脉内皮细胞（HUVEC），化合物31f对几种肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒性。值得注意的是，当与5-氟尿嘧啶（5-Fu）结合使用时，31f对几种肿瘤细胞系表现出协同的抗增殖作用。在相同的浓度下，在HUVECs毛细管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中，31f的抗血管生成活性比Bestatin更好。在体外抗侵袭试验中，31f还显示出比Bestatin更高的效价。此外，在小鼠肝癌H22肿瘤移植模型中，观察到相当大的31f单独或与5-Fu联合使用的体内抗肿瘤效力，而没有明显的毒性迹象。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole triazole derivatives as potent TRPV1 antagonists
  作者：Jinyu Li、Cunbin Nie、Yue Qiao、Jing Hu、Qifei Li、Qiang Wang、Xiaohui Pu、Lin Yan、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.007

  日期：2019.9

  and had almost no hyperthermia side-effect. Furthermore, pharmacokinetic studies revealed that compound 6g had a superior oral exposure after oral administration in rats. To understand its binding interactions with the receptor, the docking study of 6g was performed in rTRPV1 model and showed an excellent fit to the binding site. On the basis of its superior profiles, 6g could be considered as the lead

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副
• 一种有机叠氮和端炔合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110526876A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种有机叠氮和端炔合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的制备方法，提供了一种反应高效、产率高、环境友好、催化效率高的由有机叠氮和端炔反应制备1,4‑取代1,2,3‑三唑的方法，解决了有机叠氮和端炔反应中使用有毒有害的有机溶剂、反应需要加热、催化剂制备复杂，后处理比较繁琐，不能应用于工业化等缺点。本发明反应过程中使用的溶剂、催化剂等来源丰富，价格便宜，对环境友好；制备方法具有反应条件温和，反应时间短，反应产率较高，反应后处理简单，对环境友好等的优点。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles via Enolate–Azide Cycloaddition between 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aryl Azides
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Sally Jaldin、Laurence Marcourt、Philippe Christen

  DOI：10.3184/174751916x14656662266973

  日期：2016.8

  A cycloaddition reaction at room temperature between aryl azides and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of potassium carbonate in dimethylsulphoxide yielded 10 4-ethoxycarbonyl-1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazoles and seven other closely-related compounds. The 1,2,3-triazoles, nine of which are new, were obtained in good to high yields and only the 1,4-regioisomers were formed.

  在碳酸钾的存在下，芳基叠氮化物和 1,3-二羰基化合物在二甲基亚砜中的室温环加成反应产生 10 4-乙氧基羰基-1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑和其他七种密切相关的化合物。1,2,3-三唑，其中九个是新的，以良好到高产率获得并且仅形成了1,4-区域异构体。