[3-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol | 123926-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (3-(phenylethynyl)phenyl)methanol；3-phenylethynyl-benzyl alcohol；3-Phenylaethinyl-benzylalkohol；3-(2-phenylethynyl)benzyl alcohol
• CAS: 123926-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: YOLPZRFRLKMOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol 在 C₆H₄MoNO₇^(1-)*C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-苯基乙炔苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种用于在水性介质中控制和化学选择性氧化活化醇的钼基金属硅催化剂

  摘要：

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(E)-phenylethenyl)-benzoic acid 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 生成 [3-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzyl Tosylates. III. The Relative Conjugative Aptitudes of the Acetylenic and Ethylenic Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a044

文献信息

• C17,20-Lyase inhibitors I. Structure-based de novo design and SAR study of C17,20-lyase inhibitors
  作者：Nobuyuki Matsunaga、Tomohiro Kaku、Fumio Itoh、Toshimasa Tanaka、Takahito Hara、Hiroshi Miki、Masahiko Iwasaki、Tetsuya Aono、Masuo Yamaoka、Masami Kusaka、Akihiro Tasaka

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.007

  日期：2004.5

  Novel nonsteroidal C(17,20)-lyase inhibitors were synthesized using de novo design based on its substrate, 17 alpha-hydroxypregnenolone, and several compounds exhibited potent C(17,20)-lyase inhibition. However, in vivo activities were found to be short-lasting, and in order to improve the duration of action, a series of benzothiophene derivatives were evaluated. As a result, compounds 9h, (S)-9i,

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with aryl halides
  作者：Dongbing Zhao、Chao Gao、Xiaoyu Su、Yunqing He、Jingsong You、Ying Xue

  DOI：10.1039/c0cc03772a

  日期：——

  The copper-catalyzed decarboxylative reactions of alkynyl carboxylic acids with aryl halides were performed under relatively mild reaction conditions. Benzofurans could be further prepared smoothly by a one-pot domino protocol on the basis of decarboxylative cross-coupling of 2-iodophenol.

  炔基羧酸与芳基卤化物的铜催化脱羧反应是在相对温和的反应条件下进行的。在2-碘苯酚的脱羧交叉偶联的基础上，可以通过一锅多米诺协议进一步平稳地制备苯并呋喃。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPS）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• Pd-Mediated C-C Bond Formation with Olefins and Acetylenes on Solid Support: A Scope and Limitations Study
  作者：Sabine Berteina、Sebastian Wendeborn、Wolfgang K.-D. Brill、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1055/s-1998-22662

  日期：1998.6

  In this paper we report the scope and limitations of Pd(0)-mediated coupling reactions between aromatic iodides linked to a polystyrene resin and terminal acetylenes and olefins (Heck reactions). Optimized reaction conditions were evaluated with a number of different reagents. The optimized reaction conditions were frequently found to be superior to those previously reported in the literature and resulted in excellent yields of the products upon cleavage from the solid phase.

  本文报道了Pd(0)介导的芳基碘化物与聚苯乙烯树脂连接的末端乙炔和烯烃（Heck反应）之间的耦合反应的范围和局限性。通过多种不同试剂评估了优化的反应条件。发现优化的反应条件通常优于文献中之前报道的条件，并在从固相裂解时产生了优异的产物收率。
• A facile protocol for copper‐free palladium‐catalyzed Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Da‐Young Jung、Soo Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12432

  日期：2022.1

  combination of a readily available palladium catalyst and an eco-friendly basic aqueous solution of room-temperature ionic liquid, choline hydroxide (ChOH), was used in a facile protocol alternative to the Sonogashira coupling reaction, alkynylation of aryl halides in the absence of a copper cocatalyst and an external base. The dual nature of ChOH to act as a base and a green solvent played a crucial role in

  容易获得的钯催化剂和环境友好的室温离子液体碱性水溶液氢氧化胆碱 (ChOH) 的组合被用于替代 Sonogashira 偶联反应的简便方案，即在不存在芳基卤化物的情况下进行炔基化铜助催化剂和外部碱。ChOH 作为碱和绿色溶剂的双重性质在催化循环中起着至关重要的作用。尽管反应结果很大程度上取决于底物，但偶联反应在确定的条件下有效地进行以形成 Csp  Csp2 键。