4-fluorobenzylidenecyanothioacetamide | 97579-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzylidenecyanothioacetamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enethioamide；2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)-
• CAS: 97579-25-4
• 化学式: C₁₀H₇FN₂S
• 分子量: 206.243
• InChiKey: TXTBVZMAVKCLRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzylidenecyanothioacetamide 在 哌啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Youssef; Ibrahim; Attia, Hanaa A.E., Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 2, p. 163 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3,5-dicyano-2,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbothioic acid amide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-fluorobenzylidenecyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Brunskill, John S. A.; De, Asish; Ewing, David F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 4 - 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and biological screening of N-ethyl-N-methylbenzenesulfonamide derivatives as effective antimicrobial and antiproliferative agents
  作者：Shimaa M. Abd El-Gilil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.048

  日期：2019.10

  their cytotoxic activity against two different human cell lines, alveolar adenocarcinoma carcinoma (lung) (A-549) and liver carcinoma (HepG2) and antimicrobial. Compound 8 having imidazo[2,1-b]thiazole moiety exhibited the most potent cytotoxic activity against (A-549) cell line (SI; 30.77). While, compound 11 having 2-cyanomethyl thiazole moiety showed significant cytotoxic activity against (HepG2)

  摘要 磺胺类药物是最著名的药物，已被用于制备有效的抗增殖剂。因此，本文描述了具有各种生物活性部分的新系列 N-乙基-N-甲基苯磺酰胺衍生物的合成，例如噻唑 3、4、11、12、14、15、21、1,3,4-噻二嗪 6 , 咪唑 [2,1-b] 噻唑 8、2-氧代-2H-色烯 17 和 3-氧代-3H-苯并[f] 色烯 19，以 4-(2-溴乙酰基)-N-乙基-N 开始-甲基苯磺酰胺 (2)，由 4-乙酰基-N-乙基-N-甲基苯磺酰胺 (1) 与溴在二恶烷/二乙醚混合物中搅拌下相互作用合成。通过元素分析和光谱数据证明了新结构。然而，他们还筛选了它们对两种不同人类细胞系的细胞毒活性，肺泡腺癌（肺）（A-549）和肝癌（HepG2）和抗菌素。具有咪唑并[2,1-b]噻唑部分的化合物8对(A-549)细胞系(SI；30.77)表现出最有效的细胞毒活性。同时，具有 2-氰基甲基噻唑部分的化合物 11
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin

  DOI：10.1055/s-1991-26477

  日期：——

  trans-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates are prepared either from pyridinium salts and cyanoacetic acid derivatives or from pyridinium salts, aromatic aldehydes and ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of a base.

  反式-4,5-取代的 1,4,5,6-四氢吡啶-2-（橄榄酸盐）硫醇酯可由吡啶鎓盐和氰乙酸衍生物制备，或由吡啶鎓盐、芳香醛和氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在碱存在下制备。
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰
• Synthesis of Some New Pyrazolopyridines, Pyrazolothienopyridines, Pyrazolopyridothienopyrimidines and Pyrazolopyridothienotriazines
  作者：A.-B. A. G. Ghattas、A. Khodairy、M. A. Abd-Rahman、S. Younes

  DOI：10.1080/10426500307843

  日期：2003.8.1

  Pyrazolo[3,4-b]pyridine derivative 3a was prepared and reacted with methyl iodide to give 4 or 5 depending on reaction conditions. Oxidation of 3a with iodine produced the corresponding disulphide derivative 6 , whereas oxidation with KMnO 4 gave the corresponding oxo derivative 7 . Oxidation of 4 afforded the corresponding sulphone derivative 8 , which on boiling in NaOH solution gave 7 . The reaction of compound

  制备吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物3a并根据反应条件与甲基碘反应得到4或5。用碘氧化 3a 产生相应的二硫化物衍生物 6，而用 KMnO 4 氧化得到相应的氧代衍生物 7。4 的氧化得到相应的砜衍生物 8，在 NaOH 溶液中沸腾得到 7。化合物3a与氯乙腈、氯乙酸乙酯、苯甲酰溴和氯乙酰苯胺反应分别得到9a、b、11和12。产物9a、b、11和12的环化分别产生10a、b、13和14。化合物14与原甲酸乙酯、亚硝酸、乙酸酐、苯甲醛、尿素、CS 2 和异硫氰酸苯酯反应分别得到化合物15-21。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Thieno[2,3-<i>b</i>]quinoline, Quinolino[3′,2′:4,5] thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrido[2′,3′:4,5] thieno[2,3-<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：M. S. A. El-Gaby、S. M. Abdel-Gawad、M. M. Ghorab、H. I. Heiba、H. M. Aly

  DOI：10.1080/104265090970322

  日期：2006.2

  Thieno [2,3-b] quinoline derivative 5 was synthesized by the cycloalkylation of compound bi 3a with chloro acetonitrile. Interaction of compound 5 with formic acid, formamide, and thioacetamide furnished the corresponding quinolino[3′,2′:4,5]thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives 7 , 8 , and 9 , respectively. Also, quinolinothienopyrimidine 11 was obtained in good yield by cyclization of compound 5 with

  噻吩并[2,3-b]喹啉衍生物5由化合物bi 3a与氯乙腈环烷基化合成。化合物5与甲酸、甲酰胺和硫代乙酰胺的相互作用分别提供了相应的喹啉并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物7、8和9。此外，通过在吡啶中回流下将化合物5与异硫氰酸苯酯环化，以良好的收率获得喹啉噻吩并嘧啶11。原甲酸三乙酯与化合物5反应形成乙氧基亚甲基衍生物12。5 与乙酸酐短时间回流得到乙酰胺衍生物 16，而长时间回流得到二乙酰衍生物 17。化合物 5 与尿素和硫脲的融合分别产生相应的喹啉噻吩并嘧啶 19 和 20。化合物5在乙醇钠存在下与尿素反应，得到相应的脲醛衍生物18。在室温下用硫酸处理 5 得到新型噻吩并喹啉 6，同时加热得到酸衍生物 21。Pyrido [2',3': 4,5]thieno [2,3-d] quinoline 23-25 分别通过 5 与氰乙酸乙酯、亚苄基丙二腈和乙醛/丙二腈的相互作用合成。在初步筛选中，化合物