2-furfurylidenecyanothioacetamide | 39145-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furfurylidenecyanothioacetamide
• 英文别名: 3-(2-furyl)-2-cyanothioacrylamide；2-Cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enethioamide
• CAS: 39145-34-1
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• 分子量: 178.214
• InChiKey: YRAHLPVMEYJNGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfurylidenecyanothioacetamide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(4-Bromo-benzylsulfanyl)-5-cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Rodinovskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2333 - 2340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-furfurylidenecyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学，29 升。2,4-BIS-(4-METHOXY-PHENYL)-1,3,2,4-DITHIAPHOSPHETANE-2,4-DIS-ULFIDE（劳森氏试剂）对α, β-不饱和腈的作用

  摘要：

  摘要 研究了 2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代膦烷-2,4-二硫化物（Lawesson 试剂。LR, 1）与亚基丙二腈 (5a-f) 的反应。5a-f 部分水解，然后用 LR 硫代化，得到相应的硫代酰胺 7a-f。另一方面，LR 的单体形式 1a 对 5 的亲核攻击提供了相应的 1,2-thiaphosphole-2-硫化物（参见 9）。新产品（7a-f 和 9a-d）获得了兼容的元素和光谱测量。

  DOI：

  10.1080/10426509808032459

文献信息

• New 4-(2-Furyl)-1,4-dihydronicotinonitriles and 1,4,5,6-Tetrahydronicotinonitriles: Synthesis, Structure, and Analgesic Activity
  作者：D. S. Krivokolysko、V. V. Dotsenko、E. Yu. Bibik、A. A. Samokish、Yu. S. Venidiktova、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. K. Vasilin、A. A. Pankov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363221090073

  日期：2021.9

  and partially saturated pyridine fragments was obtained based on the reaction of cyanothioacetamide with furfural and 1,3-dicarbonyl compounds. The resulting compounds were tested in vivo for analgesic activity (rats) in the orofacial trigeminal pain test. Some the tested compounds showed an antinociceptive effect, superior to that of the reference drug (metamizole sodium).

  摘要 基于氰硫代乙酰胺与糠醛和1,3-二羰基化合物的反应，获得了一系列含有2-呋喃基和部分饱和吡啶片段的新型杂化分子。在口面部三叉神经痛试验中测试所得化合物的体内镇痛活性(大鼠)。一些测试化合物显示出镇痛作用，优于参考药物（安乃近钠）。
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XIX¹: SYNTHESIS OF SOME PYRAZOLE AND 5-ARYLAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Hussein F. Zohdi、Nora M. Rateb、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426509808032458

  日期：1998.1

  Abstract Hydrazonoyl chlorides 1 reacted with 2-aryl-1-cyano-1-thiazol-2-ylethenes 2 in presence of triethyl-amine to give the cycloadducts 4. which were converted to the corresponding pyrazoles 5 by the action of sodium methoxide. The reaction of hydrazonoyl halides 1 and 6 with each of 2-aryli-dene-2-cyanoethanethioamides 7 and 2-arylhydrazono-2-cyanoethanethioamides 14 in ethanolic tri-ethylamine

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。
• Multicomponent synthesis and molecular structure of 3-amino-2-aroyl(alkoxycarbonyl, arylcarbamoyl)-4-aryl(hetaryl)-5-arylcarbamoyl-6-methylthieno[2,3-b]pyridines
  作者：Ivan V. Dyachenko、Vladimir D. Dyachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02477-7

  日期：2019.5

  A new, effective method has been developed for the synthesis of functionalized thieno[2,3-b]pyridines by multicomponent condensation reactions of aromatic and heteroaromatic aldehydes, cyanothioacetamide, acetoacetanilides, and alkylating agents containing activated methylene groups. The structures of 3-amino-2-benzoyl-4-(furan-2-yl)-6-methyl-N-phenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamide, 3-amino-N2

  通过芳族和杂芳族醛，氰基硫代乙酰胺，乙酰乙酰苯胺和含有活化亚甲基的烷基化剂的多组分缩合反应，已开发出一种新的有效方法来合成官能化的噻吩并[2,3- b ]吡啶。3-氨基-2-苯甲酰基-4-（呋喃-2-基）-6-甲基-N-苯基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-5-甲酰胺的结构，3-氨基-N 2-（4 -溴苯基）-N 5-（4-氯苯基）-6-甲基-4-（3-甲基噻吩-2-基）噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2,5-二甲酰胺和3-氨基-4 -（2-氯苯基）-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-（4-甲基苯甲酰基）噻吩并[2,3- bX射线结构分析研究了]吡啶-5-甲酰胺。
• New Multicomponent Synthesis of Functionalized Nitriles and Esters of 6-Alkylsulfanyl-1,4-dihydronicotinic Acids
  作者：I. N. Kalashnik、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070363220030068

  日期：2020.3

  AbstractThe multicomponent condensation of malononitrile, hydrogen sulfide, aryl or hetaryl aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and alkylating reagents afforded functionalized nitriles and esters of 6-alkylsulfanyl-1,4-dihydronicotinic acids, their aromatic analogues and 1,4-dihydrothieno[2,3-b]pyridines.

  摘要丙二腈，硫化氢，芳基或杂芳基醛，1,3-二羰基化合物和烷基化试剂的多组分缩合可提供官能化的腈和6-烷基硫烷基-1,4-二氢烟酸的酯，它们的芳香族类似物和1,4-二氢噻吩并[ 2,3- b ]吡啶。
• Multicomponent Synthesis and Molecular and Crystal Structure of New Derivatives of Partially Hydrogenated Quinolines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428021110038

  日期：2021.11

  condensation of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 1-(cyclohex-1-en-1-yl)azepine, and α-halocarbonyl compounds was studied. As a result, new derivatives of partially hydrogenated quinolines were synthesized. The molecular and crystal structures of a number of the synthesized heterocycles were studied X-ray analysis.

  摘要 研究了芳香醛、氰硫代乙酰胺、1-(环己-1-烯-1-基)氮杂和α-卤代羰基化合物的多组分缩合。结果，合成了部分氢化喹啉的新衍生物。通过X射线分析研究了许多合成杂环的分子和晶体结构。