dibenzyl (phenylethynyl)phosphonate | 1416058-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (phenylethynyl)phosphonate
• 英文别名: [2-Phenylethynyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene；[2-phenylethynyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 1416058-32-6
• 化学式: C₂₂H₁₉O₃P
• 分子量: 362.365
• InChiKey: AYYPRIYGAWSIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (phenylethynyl)phosphonate 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到二苄基(2-氧代-2-苯基乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔基膦酸盐水合：有效获取β-酮膦酸盐

  摘要：

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400066
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 苯丙炔酸 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到dibenzyl (phenylethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  水中铜的芳基丙酸与氢膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。

  DOI：

  10.1021/ol4037242

文献信息

• An efficient preparation of β-ketophosphine oxides from alkynylphosphine oxides with benzaldehyde oxime as a hydroxide source
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Pei Chen、Dan-Yun Chen、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1039/c9ob00251k

  日期：——

  An effective and facile transition-metal-free method has been developed for the synthesis of β-ketophosphine oxides from alkynylphosphine oxides with benzaldehyde oxime as a hydroxide surrogate. The current methodology provides simple access to various β-ketophosphine oxides in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了一种有效且简便的无过渡金属的方法，该方法以苯甲醛肟为氢氧化物替代物，从炔基膦氧化物合成β-酮膦氧化物。当前的方法可以轻松获得各种β-酮膦氧化物，具有中等范围到极好的收率，具有广泛的底物范围。
• Palladium(II)‐Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates to β‐Ketophosphonates
  作者：Xiubin Li、Gaobo Hu、Ping Luo、Guo Tang、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200420

  日期：2012.9.17

  A highly efficient palladium(II)‐catalyzed hydration of a wide range of alkynylphosphonates to the corresponding β‐ketophosphonates has been developed to give high yields at 80 °C in 1, 4‐dioxane, with no acidic or alkaline cocatalysts required. The described catalytic system should provide an efficient alternative to highly toxic mercury‐catalyzed methodologies and be useful in synthetic programs

  已开发出一种高效的钯（II）催化的广泛的炔基膦酸酯水合成相应的β-酮膦酸酯的化合物，可在80°C的1，4-二恶烷溶液中获得高收率，而无需使用酸性或碱性助催化剂。所描述的催化系统应提供高毒性汞催化方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。
• Cuproussiloxane as two self-assemblies, Cu₂₀O₂₀Si₁₀Me₁₀R₁₀ and Cu₂₄O₂₄Si₁₂Me₁₂R₁₂, with catalytic property
  作者：Wenjun Jiang、Jinjin Wang、Yilin Chen、Zhikang Chen、Jiancheng Li、Liuyin Jiang、Yanbo Peng、Hongping Zhu

  DOI：10.1039/d2dt01018f

  日期：——

  A cuproussiloxane is prepared and utilized to catalyze the aerobic C–P coupling of terminal alkynes with H-phosphonates to alkynylphosphonates.

  制备并利用一种亚铜硅氧烷催化末端炔烃与 H-膦酸盐的有氧 C-P 偶联反应，生成炔膦酸盐。
• Copper-Mediated Oxidative Decarboxylative Coupling of Arylpropiolic Acids with Dialkyl H-Phosphonates in Water
  作者：Xiang Li、Fan Yang、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/ol4037242

  日期：2014.2.7

  An efficient, mild, and generally applicable protocol for copper-mediated oxidative decarboxylative coupling of arylpropiolic acids with dialkyl H-phosphonates in water has been developed. Note that the reaction could proceed smoothly under air at relatively low temperature (60 °C), and the addition of isopropanol could successfully suppress the decomposition of dialkyl H-phosphonates in water.

  已经开发出一种有效，温和且普遍适用的方案，用于在水中进行铜介导的芳基丙酸与H-膦酸二烷基酯的氧化脱羧偶联。请注意，该反应可以在相对较低的温度（60°C）的空气中顺利进行，并且添加异丙醇可以成功抑制H-膦酸二烷基酯在水中的分解。
• Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to β-Ketophosphonates
  作者：Longyong Xie、Rui Yuan、Ruijia Wang、Zhihong Peng、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201400066

  日期：2014.5

  A general, efficient, and highly regioselective protocol with the use of a gold(I) complex catalytic system for the transformation of alkynylphosphonates into the corresponding β-ketophosphonates has been successfully developed. This method produces a variety of β-ketophosphonates with the advantages of mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and excellent yields.

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。