cyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 65717-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: Cyclohexyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 65717-27-3
• 化学式: C₁₂H₂₃O₅P
• 分子量: 278.285
• InChiKey: KHSPFLJMNOQTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 sodium hydride 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以89%的产率得到cyclohexyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化α-二氮杂α-磷酰基环烷基酯的分子内CH插入反应合成双环γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  在Rh 2（OAc）4的催化下，几种容易制备的环烷基α-重氮α-磷酸酯经过分子内C–H插入反应，以不同的收率（10％–80％）和dr比率（69:14： 17至> 99：1）。实验结果表明，前体的反应性和环化的非对映选择性都受环烷基部分的环大小的影响。而且，大多数得到的产物可以通过两步烷基化/还原烷基化序列在受控地将两个烷基安装到内酯上而进一步加工成α，α-二烷基γ-丁内酯。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 环己醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cyclohexyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢方便，不对称地合成罗氏酯衍生物：配体的立体和电子效应

  摘要：

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800504

文献信息

• Synthesis of Dialkyl Alkoxycarbonylmethanephosphonates (Alkyl Dialkoxyphosphinylacetates) using Phase-Transfer Catalysis
  作者：WEIZHEN Ye、XIUGAO Liao

  DOI：10.1055/s-1985-31418

  日期：——

  A facile method for the preparation of dialkyl alkoxycarbonylmethanephosphonates under phase-transfer catalysis is described.

  本文描述了一种在相转移催化下制备二烷基烷氧羰基亚甲基膦酸酯的简易方法。
• Switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO2
  作者：Bo Yu、Yi Liu、Han-Zhi Xiao、Shu-Rong Zhang、Chuan-Kun Ran、Lei Song、Yuan-Xu Jiang、Chang-Fu Li、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.12.005

  日期：2024.3

  Visible-light-driven switchable divergent di- or tricarboxylation of allylic alcohols with CO is realized to selectively upgrade multiple CO units to polycarboxylic acids. The derivatization of corresponding polycarboxylic acids could deliver the potential functional materials in luminescence and biomaterials.

  实现了烯丙醇与CO的可见光驱动可切换发散二羧化或三羧化，选择性地将多个CO单元升级为多元羧酸。相应的聚羧酸的衍生化可以在发光和生物材料中提供潜在的功能材料。
• α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.054

  日期：2015.9

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YE, WEIZHEN;LIAO, XIUGAO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 986-988
  作者：YE, WEIZHEN、LIAO, XIUGAO

  DOI：——

  日期：——
• US4130659A
  申请人：——

  公开号：US4130659A

  公开（公告）日：1978-12-19