7-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 500903-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 7-methyl-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 500903-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OFLJHPRUKCTETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 亚硝酸丁酯 为溶剂， 以23.22 g (97%)的产率得到7-methyl-4-nitroso-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Oxazinocarbazoles for the treatment of CNS diseases

  摘要：

  本发明提供了具有环连接位置8（C-8）和位置9（N-9）的噁嗪咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物是5-HT配体，对于治疗需要调节5-HT活性的疾病是有用的。

  公开号：

  US06448397B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-nitrophenoxy)-1-phenylethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到7-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Joung, Meyoung Ju; Ahn, Jin Hee; Kim, Hoe Moon, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 5, p. 1065 - 1069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• [EN] LABELED OXAZINOCARBAZOLES AS DIAGNOSTIC AGENTS<br/>[FR] OXAZINOCARBAZOLES MARQUES UTILES EN TANT QU'AGENTS DE DIAGNOSTIC
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003089438A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention provides isotopically labeled oxazinocarbazole derivatives having a ring connecting position 8 (C-8) and position 9 (N-9), and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are described herein. These compounds are useful in the diagnostic analysis of diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供了具有环连接位置8（C-8）和位置9（N-9）的同位素标记的噁嗪喹啉衍生物，更具体地提供了符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物在需要调节5-HT活性的疾病的诊断分析中很有用。
• Remarkable Ligand Effect on Rh-Catalyzed C–H-Active [3 + 2] Annulation of Ketimines and Alkynes
  作者：Yan Shi、Yong Fang、Xu Zhao、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Xiaoming Yang、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01768

  日期：2020.6.19

  Externally added ligands were first found to have a significant impact on the Rh-catalyzed C–H-active [3 + 2] annulation of ketimines and alkynes. Olefin ligands have shown remarkable promotion effect for this reaction. The olefin promoted the reaction by increasing both the turnover rate and conversion of [Cp*RhCl2]2 in the formation of rhodacycle in the C–H activation step.

  首先发现外部添加的配体对Rh催化的酮亚胺和炔烃的C–H活性[3 + 2]环化有重要影响。烯烃配体对该反应显示出显着的促进作用。烯烃通过在C–H活化步骤中形成Rhodacycle时提高周转率和[Cp * RhCl 2 ] 2的转化率来促进反应。
• A Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of General Aromatic Aldimines/Ketimines and <i>N-</i>Substituted Maleimides
  作者：Chengfeng Zhu、Jichao Luan、Jun Fang、Xu Zhao、Xiang Wu、Yougui Li、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02671

  日期：2018.9.21

  A new class of rhodium-catalyzed, C–H activation triggered [3 + 2] annulations of aromatic aldimines or ketimines and maleimides was reported in this study. A broad scope of general imines without electron-withdrawing groups were successfully activated and could effectively react with N-substituted maleimide to afford pericyclic, multichiral centered amines in good yields and with excellent diastereoselectivity

  这项研究报道了一种新型的铑催化的C–H活化引发[3 + 2]芳族醛亚胺或酮亚胺和马来酰亚胺的环化反应。广泛范围的不带吸电子基团的一般亚胺被成功活化，可以与N-取代的马来酰亚胺有效反应，以良好的收率和优异的非对映选择性提供周环，多手性中心胺。
• In situ generation of dihydropyridine for the enantioselective transfer hydrogenation of 1,4-benzoxazines
  作者：Alexandre Aillerie、Cyrille Gosset、Clément Dumont、Valentin Skrzypczak、Philippe Champetter、Sylvain Pellegrini、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1039/c6ra04930c

  日期：——

  A new strategy for the enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines involving an in situ generation of Hantzsch ester has been developed. Dihydroadducts were isolated in good yields (75–99%) and enantioselectivities (89–96% ee).

  已经开发了一种新的策略，涉及对苯并恶嗪的对映选择性转移氢化反应，该反应涉及原位生成的汉茨酯。二氢加合物的分离产率高（75-99％）和对映体选择性（89-96％ee）。