2,2',3,4',6-pentachloro-4-methoxybiphenyl | 1304028-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',3,4',6-pentachloro-4-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1,3,4-Trichloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methoxybenzene；1,3,4-trichloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methoxybenzene
• CAS: 1304028-28-1
• 化学式: C₁₃H₇Cl₅O
• 分子量: 356.463
• InChiKey: UFKUQQSSLQTKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,4',6-pentachloro-4-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到2,2',3,4',6-pentachlorobiphenyl-4-ol
  参考文献：
  名称：

  位阻多氯联苯衍生物的合成

  摘要：

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258454
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2',3,4',6-pentachloro-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  位阻多氯联苯衍生物的合成

  摘要：

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258454

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Polychlorinated Biphenyl Derivatives
  作者：H.-J. Lehmler、S. Joshi、S. Vyas、M. Duffel、S. Parkin

  DOI：10.1055/s-0030-1258454

  日期：2011.4

  A series of sterically hindered (methoxylated) polychlorinated biphenyl derivatives were synthesized using the Suzuki and the Ullmann coupling reactions. The Suzuki coupling with Pd(dba)2/2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (DPDB) gave better yields (65-98%) compared to the classic Ullmann coupling reaction (20-38%). Despite the reactive catalyst system, no significant coupling with aromatic

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角