9-allyl-9-(2-bromoallyl)fluorene | 94922-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-allyl-9-(2-bromoallyl)fluorene
• 英文别名: 9-(2-Bromoprop-2-enyl)-9-prop-2-enylfluorene
• CAS: 94922-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₇Br
• 分子量: 325.248
• InChiKey: KZTYRNKDJDSPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-9-(2-bromoallyl)fluorene 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以86%的产率得到9,9-spiro<3,4-bis(methylene)cyclopentyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1
• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9H-fluorene 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到9-allyl-9-(2-bromoallyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90346-1

文献信息

• Rhodium- and palladium-catalysed formation of conjugated mono- and bis-exocyclic dienes. 5-Exo-trig versus 6-endo-trig cyclisations
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1039/c39840001073

  日期：——

  2-Bromo-1,6-dienes are catalytically cylised to give conjugated 5-membered bis-exocylic dines and 6-membered mono-exocyclic dienes by rhodium and palladium catalysts, the specificity for a 5- or 6-membered ring being a function of substrate, catalyst, and added base; 2-bromo-1,7-dienes cyclise regiospecifically to give 6-membered rings.

  通过铑和钯催化剂将2-溴-1,6-二烯催化化，得到共轭的5元双-外环二烯和6元的单-外环二烯，对5-或6-元环的特异性是一个函数底物，催化剂和添加的碱；2-bromo-1,7-二烯环特异性地环化得到6元环。
• Zirconium-Mediated Intramolecular Coupling of Terminal Alkynes and Their Subsequent Carbonylation: Novel Synthesis of Seven- and Eight-Membered Heterocycles
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.19970030820

  日期：1997.8

  AbstractThe development of a new method for the intramolecular coupling of terminal alkynes and for the synthesis of seven‐ and eight‐membered benzoheterocycles is reported. The key steps involve the generation of zirconocene‐alkyne complexes from 2‐bromoalkenes and the subsequent intramolecular carbometalation of olefins or acetylides. The 8‐unsubstituted zirconabicyclopentenes were carbonylated to afford unexpected products and allow access to polyfunctionalized molecules from simple starting materials.
• GRIGG, RONALD;STEVENSON, PAUL;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 2033-2048
  作者：GRIGG, RONALD、STEVENSON, PAUL、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• The regioselectivity of rhodium and palladium-catalysed cyclisations of 2-bromo-1,6- and -1,7-dienes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90346-1

  日期：1988.1