2,5-di(p-toluidino)-p-benzoquinone | 192938-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(p-toluidino)-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-bis(p-tolylamino)-p-benzoquinone；2,5-bis(4-methylanilino)-1,4-benzoquinone；2,5-di-p-toluidino-[1,4]benzoquinone；2,5-Di-p-toluidino-[1,4]benzochinon；2.5-Di-p-toluidino-p-chinon；2,5-Bis(4-methylanilino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 192938-61-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: GJPUGVMKAQCUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-di(p-toluidino)-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Heller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-substituted<i>para-</i>Benzoquinones as Potential Herbicides
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C. A. Barbosa、Marcelo C. Picanço、Samuele Giberti、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1002/cbdv.201500340

  日期：2016.8

  ability of benzoquinone derivatives to interfere with the light‐driven ferricyanide reduction by isolated spinach chloroplasts was evaluated. Some substances showed a moderate effect as uncouplers, but no relationship was found between this property and their biological activity, indicating that the herbicidal effect is not associated with the inhibition of the photosynthetic electron transport chain

  尽管醌类具有大量的生物活性，但迄今为止已报道了一些关于 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌的除草潜力的研究。在这项工作中，以苯醌为原料，以 46-93% 的产率制备了 13 种 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌。通过光谱分析对产品进行了充分表征，并研究了它们对黄瓜和双色高粱幼苗的植物毒性。在 100 ppm 时，化合物对双子叶植物的生长产生 10 – 88% 的抑制，而对单子叶植物的影响较小。大多数化合物对蓝藻模型菌株几乎没有抑制作用。然而，在 100 μm 处，化合物 8 – 10 会抑制约 50% 的藻类生长，而化合物 1 和 2 在 1 – 10 μm 范围内降低细胞活力。评估了苯醌衍生物干扰分离菠菜叶绿体光驱动铁氰化物还原的能力。一些物质作为解偶联剂表现出中等作用，但未发现该性质与其生物活性之间存在关系，表明除草作用与光合电子传递链的抑制无关。植物毒性化合物对昆虫
• Antiureolytic Activity of Substituted 2,5‐Diaminobenzoquinones
  作者：Amalyn Nain‐Perez、Luiz C. A. Barbosa、Diego Rodríguez‐Hernández、Yane C. C. Mota、Thamara F. Silva、Teodorico C. Ramalho、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1002/cbdv.201900503

  日期：2019.12

  A series of 2,5‐bis(alkyl/arylamino)‐1,4‐benzoquinones (1–12) were investigated in vitro for their potential to inhibit the activity of jack bean urease. Compounds 1–6, 8, 9, 11 and 12 effectively inhibited the jack bean urease activity by 90.8 % when tested at 5 μm, whereas 7 and 10 had relatively little effect. The IC50 for most compounds was in the nanomolar range (31.4 nm and 36.0 nm for 2 and

  在体外研究了一系列 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌 (1-12) 抑制杰克豆脲酶活性的潜力。化合物 1-6、8、9、11 和 12 在 5 μm 下测试时有效抑制了 90.8% 的短豆脲酶活性，而 7 和 10 的影响相对较小。大多数化合物的 IC50 在纳摩尔范围内（2 和 8 分别为 31.4 nm 和 36.0 nm）。2 和 8 所示的酶抑制机制是典型的混合型抑制剂，其对活性位点的亲和力比活性位点高 6 倍和 2 倍（Ki=30.0 和 22.8 nm，分别为 2 和 8）变构位点。分子对接研究表明，2 和 8 都与杰克豆脲酶活性位点的氨基酸残基 Asp494、Met588、His593 和 Ala636 建立氢键。
• Metal ion promoted tautomerization and C–N bond cleavage: conversion of catechol to a p-benzoquinone derivative
  作者：Pinaki Saha、Amit Saha Roy、Thomas Weyhermüller、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1039/c4cc05286b

  日期：——

  Metal ion promoted conversion of catechol to a p-quinone derivative is reported.

  报道了金属离子促进儿茶酚转化为

  带有p-醌衍生物的过程。

• Fischer,O.; Hepp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 262, p. 252
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-[(N-carboalkoxy)ethylamino]-indazole-dione derivatives and their biological activities on human liver carbonyl reductase
  作者：Solomon Berhe、Andrew Slupe、Choice Luster、Henry A. Charlier、Don L. Warner、Leon H. Zalkow、Edward M. Burgess、Nkechi M. Enwerem、Oladapo Bakare

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.011

  日期：2010.1

  A series of indazole-dione derivatives were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of appropriate substituted benzoquinones or naphthoquinones and N-carboalkoxyamino diazopropane derivatives. These compounds were evaluated for their effects on human carbonyl reductase. Several of the analogs were found to serve as substrates for carbonyl reductase with a wide range of catalytic efficiencies, while four analogs display inhibitory activities with IC50 values ranging from 3-5 mu M. Two of the inhibitors were studied in greater detail and were found to be noncompetitive inhibitors against both NADPH and menadione with K-I values ranging between 2 and 11 mu M. Computational studies suggest that conformation of the compounds may determine whether the indazole-diones bind productively to yield product or nonproductively to inhibit the enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.