1-pent-4-enylpyrrole-2,5-dione | 214913-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-pent-4-enylpyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 214913-34-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ACPDMFDXIOJRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pent-4-enylpyrrole-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到2,33,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烯基取代马来酰亚胺的分子内光环加成：快速构建全氢氮杂苁烯生物碱的潜在工具

  摘要：

  许多 N-链烯基取代的马来酰亚胺衍生物的紫外线照射导致以极好的产率形成复杂的全氢氮杂茚。整个过程可以被认为是一个正式的分子内 [5+2] 环加成。通过合适的烯醇与各种马来酰亚胺的Mitsunobu偶联制备底物。烯基侧链的甲基取代以良好的产率得到环加合物 13a-g，分别对 13e 和 13g 观察到中等至高的立体选择性。在大多数情况下，环状烯烃侧链的使用导致形成具有高度立体选择性的三环和四环产物。一些已制备的多环系统构成了许多复杂生物碱的核心骨架。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1473::aid-ejoc1473>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-戊烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到1-pent-4-enylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过苯并呋喃（苯并噻吩）/马来酰亚胺的底物依赖性 EnT 脱芳香 [2+2] 环加成构建环丁烷稠合四环骨架

  摘要：

  在此，报道了一种新颖且简便的有机光敏剂（噻吨酮）介导的能量转移（EnT-enabled）芳香杂环/马来酰亚胺的脱芳香[2+2]环加成反应，用于环丁烷稠合多环骨架的绿色合成。机理研究表明，当不同的芳香杂环参与反应时，三重态噻吨酮会引发不同的EnT途径，产生相应的激发中间体，然后进行分子间[2+2]环加成反应，得到所需的高功能化环丁烷稠合多环骨架。

  DOI：

  10.1039/d4cc00690a

文献信息

• Metabolic alkene labeling and in vitro detection of histone acylation via the aqueous oxidative Heck reaction
  作者：Maria E. Ourailidou、Paul Dockerty、Martin Witte、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1039/c4ob02502d

  日期：——

  EDTA-Pd(ii) as a novel catalyst for protein labeling via the aqueous oxidative Heck reaction.

  EDTA-Pd(II)作为一种新型催化剂，通过水相氧化Heck反应实现蛋白质标记。
• Highly Efficient Visible-Light-Driven [2+2] Cycloaddition of Maleimides to Alkenes and Alkynes for the Synthesis of 3-Aza­bicyclo[3.2.0]heptane-Fused Scaffolds
  作者：Qiang Liu、Jian He

  DOI：10.1055/a-1480-3215

  日期：2022.2

  efficient [2+2] cycloaddition between maleimides and unsaturated moieties, utilizing a visible-light triplet sensitization mode, has been developed for the direct synthesis of multifunctional 3-azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives. This reaction relies on selective activation of the maleimide functionality upon energy transfer from a new photosensitizer that outperforms diverse well-established photosensitizers

  已经开发了利用可见光三重态敏化模式的马来酰亚胺和不饱和部分之间的高效[2 + 2]环加成反应，用于直接合成多功能3-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。该反应依赖于新的光敏剂的能量转移后，马来酰亚胺官能团的选择性活化，该光敏剂的性能优于各种公认的光敏剂。本文开发的策略克服了先前的障碍，例如受限的基材范围和在恶劣的紫外线照射下不希望的反应途径。
• Photocycloaddition of N-4-alkenyl substituted unsaturated imides
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Nicola J. Costin、Richard F. Dainty、Dhiren Patel、Andrew Sharpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01613-x

  日期：1998.10

  UV irradiation of a number of N-alkenyl substituted maleimide and tetrahydrophthalimide derivatives leads to the formation of complex 1-azabicyclo[5.3.0]dec-3-enes in excellent yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NEGATIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERN FORMING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220260909A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  A negative resist composition comprising a base polymer comprising repeat units derived from a triple bond-containing maleimide compound is provided. A pattern with a high resolution and reduced edge roughness is formed therefrom.