phenylazostilbene | 25769-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenylazostilbene
• 英文别名: (E)-1-(1,2-Diphenylethenyl)-2-phenyldiazene；1,2-diphenylethenyl(phenyl)diazene
• CAS: 25769-36-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: RHLNKBOJOVKELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylazostilbene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3',6'-dihydro-3',5',6'-triphenylspiro(fluorene-9,2'-<1,3,4>thiadiazine) 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫和硫酮与偶氮烯烃的环加成反应

  摘要：

  芴硫醚S-氧化物与偶氮烯烃进行（2 + 4）环加成反应，得到2 H -1,2,3-噻二嗪1-氧化物以及少量的区域异构体6 H -1,3,4-噻二嗪1-氧化物。芴硫酮与偶氮烯烃一起经历（2 + 4）区域特异性环加成反应，导致形成6 H -1,3,4-噻二嗪衍生物。二芳基硫酮和二芳基硫酮不能与偶氮烯烃反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002322
• 作为产物：
  描述：

  苯偶姻苯腙 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到phenylazostilbene
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-芳基肼基链烷酸衍生物的热解

  摘要：

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.074

文献信息

• Effect of Metal Ions in Organic Synthesis; XVIII. A Simple and High-Yield Direct Synthesis of 1-Arylamino-3-aminocarbonylpyrroles by the Copper(II) Chloride-Catalyzed Reaction of Arylazoalkenes with 3-Oxoalkanamides
  作者：Orazio Attanasi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-1983-30496

  日期：——
• Effect of metal ions in organic synthesis. 6. Reactivity of the azo ene system of phenylazostilbene in the presence of copper and iron ions
  作者：Orazio Attanasi、Paolo Battistoni、Gabriele Fava

  DOI：10.1021/jo00315a043

  日期：1981.1
• Benzothiadiphosphole as phosphorus donating reagent for a new route to 2H-1,2,3-diazaphosphole derivatives
  作者：Graziano Baccolini、Giorgio Orsolan、Elisabetta Mezzina

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02281-f

  日期：1995.1

  Conjugated azoalkenes 2 react at reflux toluene with fused benzothiadiphosphole 1 (or 4) to give the diazaphosphole 3 in 25-52% yields. With this route it is possible to isolate the so far unknown 3a which is difficult to obtain in other reported conditions. The P atom involved in this cycloaddition is the one between the two S atoms.
• Baccolini, Graziano; Todesco, Paolo E.; Dalpozzo, Renato, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 271 - 274
  作者：Baccolini, Graziano、Todesco, Paolo E.、Dalpozzo, Renato、Nino, Antonio de

  DOI：——

  日期：——
• Baccolini, Graziano; Dalpozzo, Renato; Mele, Vincenzo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 179 - 184
  作者：Baccolini, Graziano、Dalpozzo, Renato、Mele, Vincenzo、Mezzina, Elisabetta

  DOI：——

  日期：——