2-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrofuran | 285565-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrofuran
• CAS: 285565-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: YCUHHESASWSGDX-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrofuran 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃钨化合物的环烯化反应，可轻松合成氧杂和氮杂二烯。通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应立体选择性地构建三环呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在有机钨化学的基础上，开发了一种方便而短的功能化的氧杂环和氮杂环二烯的合成方法。用醛和BF（3）.Et（2）O在冷的乙醚中处理带有束缚的醇和胺的炔烃钨化合物，得到钨杂环碳鎓盐，进一步通过与Et（3）N进行去质子化反应生成钨杂环二烯。这些钨杂环二烯的加氢脱金属是通过CH（3）CN中无水Me（3）NO的作用进行的。该方法适用于多种氧杂和氮杂二烯的合成，包括那些与缺电子烯烃键合的那些。在甲苯中加热时，氧杂环的1,3,8-壬烯和1,3,9-癸二烯会发生分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo000044q
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃钨化合物的环烯化反应，可轻松合成氧杂和氮杂二烯。通过分子内的狄尔斯-阿尔德反应立体选择性地构建三环呋喃和吡喃衍生物

  摘要：

  在有机钨化学的基础上，开发了一种方便而短的功能化的氧杂环和氮杂环二烯的合成方法。用醛和BF（3）.Et（2）O在冷的乙醚中处理带有束缚的醇和胺的炔烃钨化合物，得到钨杂环碳鎓盐，进一步通过与Et（3）N进行去质子化反应生成钨杂环二烯。这些钨杂环二烯的加氢脱金属是通过CH（3）CN中无水Me（3）NO的作用进行的。该方法适用于多种氧杂和氮杂二烯的合成，包括那些与缺电子烯烃键合的那些。在甲苯中加热时，氧杂环的1,3,8-壬烯和1,3,9-癸二烯会发生分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo000044q

文献信息

• Facile Synthesis of Oxa- and Azacyclic Dienes via Cycloalkenation of Alkynyltungsten Compounds. Stereoselective Construction of Tricyclic Furan and Pyran Derivatives via Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Wen-Tai Li、Min-Hui Pan、Yi-Ru Wu、Sue-Lein Wang、Fen-Lin Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo000044q

  日期：2000.6.1

  action of anhydrous Me(3)NO in CH(3)CN. This method is applicable to the synthesis of a number of oxa- and azacyclic dienes, including those tethered with an electron-deficient olefin. The oxacyclic 1,3,8-nonatrienes and 1,3,9-decatrienes undergo intramolecular Diels-Alder reactions upon heating in toluene, yielding tricyclic tetrahydropyran and -furan derivatives with excellent diastereoselectivities

  在有机钨化学的基础上，开发了一种方便而短的功能化的氧杂环和氮杂环二烯的合成方法。用醛和BF（3）.Et（2）O在冷的乙醚中处理带有束缚的醇和胺的炔烃钨化合物，得到钨杂环碳鎓盐，进一步通过与Et（3）N进行去质子化反应生成钨杂环二烯。这些钨杂环二烯的加氢脱金属是通过CH（3）CN中无水Me（3）NO的作用进行的。该方法适用于多种氧杂和氮杂二烯的合成，包括那些与缺电子烯烃键合的那些。在甲苯中加热时，氧杂环的1,3,8-壬烯和1,3,9-癸二烯会发生分子内Diels-Alder反应。