(Z)-1-Iodo-2-nitro-1,2-diphenylethene | 73013-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-Iodo-2-nitro-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (Z)-α-iodo-α'-nitro-stilbene；(Z)-α-Jod-α'-nitro-stilben；[(Z)-2-iodo-1-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 73013-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₂
• 分子量: 351.143
• InChiKey: YVRCGTWSYMCHLM-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Iodo-2-nitro-1,2-diphenylethene 在 叠氮阴离子 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,4-二苯基呋咱 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 26. Stereoconvergence in nucleophilic vinylic substitution of an activated nitro olefin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a083
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以47.2%的产率得到(Z)-1-Iodo-2-nitro-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  一种合成β-碘代硝基烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种式(III)所示的β‑碘代硝基烯烃化合物的合成方法：将式(I)所示的取代炔烃、碘源、式(II)所示的亚硝酸特丁酯混合于溶剂中完全反应得到反应液，在25～80℃下反应4～6h后，反应液经后处理得到所述的β‑碘代硝基烯烃类化合物；所述的溶剂为四氢呋喃、乙腈、丙酮或1,2‑二氯乙烷；所述式(I)所示的取代炔烃、碘源与式(II)所示的亚硝酸特丁酯的投料物质的量之比为1：0.5～1：2～5；本发明底物适应性好、反应条件温和，不涉及氧化剂及金属催化剂的使用，安全环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。

  公开号：

  CN106083505A

文献信息

• A Facile Synthesis of α -Iodo- β -nitroalkenes from Alkynes Using I₂/NO₃⁻ or KI/NO₃⁻
  作者：Mehman S. Yusubov、Irina A. Perederina、Victor D. Filimonov、Tae-Ho Park、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1080/00032719808006480

  日期：1998.3.1

  Abstract A covenient method with I2/NO3 − or KI/NO3 − has been developed for the synthesis of α -iodo- β -nitroalkenes from alkynes.

  摘要 已经开发了一种使用 I2/NO3 - 或 KI/NO3 - 的便捷方法，用于从炔烃合成 α-碘-β-硝基烯烃。
• The Reaction of Dinitrogen Tetroxide and Iodine with Olefins and Acetylenes¹
  作者：Travis E. Stevens、William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01535a021

  日期：1958.1
• Yusubov; Perederina; Kulmanakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1264 - 1272
  作者：Yusubov、Perederina、Kulmanakova、Filimonov、Chi, Ki-Whan

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 39. Nucleophile and nucleofuge effects, catalysis and stereochemistry in vinylic substitution of electrophilic nitro olefins
  作者：Zvi Rappoport、Alain Topol

  DOI：10.1021/jo00286a033

  日期：1989.12
• ?-Iodo-?-nitrostilbene in the reaction with morpholine and piperidine
  作者：Z. V. Todres、D. S. Ermekov

  DOI：10.1007/bf00864548

  日期：1992.5

  The reaction of alpha-iodo-beta-nitrostilbene with morpholine or piperidine yields alpha-nitro-beta-morpholino- or alpha-nitro-beta-piperidinostilbene. The reaction is regioselective and stereospecific: only the iodine, and not the nitro group, is substituted, the product obtained has a cis structure regardless of whether the initial substrate had a cis- or a transconfiguration. The prereaction stage probably includes the formation of a charge-transfer complex between substrate and reagent.