3-isopropyl-5-chloro-7-(4-methylsulfonylphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 771499-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-isopropyl-5-chloro-7-(4-methylsulfonylphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(propan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；5-chloro-N-(4-methylsulfonylphenyl)-3-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 771499-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₂S
• 分子量: 364.856
• InChiKey: ZTOHZIOUXVDTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己醇 、 3-isopropyl-5-chloro-7-(4-methylsulfonylphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以7%的产率得到3-isopropyl-5-cyclohexyloxy-7-(4-methylsulfonylphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。

  公开号：

  WO2004087707A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲磺酰基苯胺 、 5,7-二氯-3-异丙基吡唑并[1,5-a]嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-isopropyl-5-chloro-7-(4-methylsulfonylphenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE

  摘要：

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。

  公开号：

  WO2004087707A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidine compounds and their use in medicine
  申请人：Parratt Martin

  公开号：US20070179161A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent C1-C 6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk 1 ) p (X) r -(Alk 2 ) s -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 6 alkylene radicals which may contain a —O—, —S— or —NR A — link, wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; X represents —O—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —SO 2 —, —SO—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —C(═O)NR A—, —NR A C(═O)—, —C(═S)NR A , —NR A C(═S)—, —SO 2 NR A —, —NR A SO 2 —, —OC(═O)NR A—, —NR A C(═O)O—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R 1 represents a radical -(Alk 3 ) a -(Y)b-(Alk 4 ) d -B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk 3 and Alk 4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, —O—, —S—, or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is —NR A — and b is 1, then R A and the radical -(Alk 4 ) d -B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, C 1 -C 6 alkyl, C1-C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、牛皮癣或再狭窄等疾病：其中环A是可选取代的碳环或杂环基。Alk表示可选取代的二价C1-C6烷基基团。n为0或1。Q表示式-(Alk1)p(X)r-(Alk2)s-Z的基团，其中Z在任何兼容的组合中为氢或可选取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2是可选取代的二价C1-C6烷基基团，可包含—O—、—S—或—NRA—链，其中RA为氢或C1-C6烷基；X表示—O—、—S—、—(C═O)—、—(C═S)—、—SO2—、—SO—、—C(═O)O—、—OC(═O)—、—C(═O)NRA—、—NRAC(═O)—、—C(═S)NRA、—NRAC(═S)—、—SO2NRA—、—NRASO2—、—OC(═O)NRA—、—NRAC(═O)O—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1表示式-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B的基团，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4是可选取代的二价C,-C3烷基基团；Y表示具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基、—O—、—S—或—NRA—，其中RA为氢或C1-C6烷基；B表示氢或卤素，或者具有5至8个环原子的可选取代单环碳环或杂环环，或者在Y为—NRA—且b为1的情况下，RA和式-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成可选取代的杂环环。R表示氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基或具有5或6个环原子的单环杂环基。
• Structure-guided design of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as inhibitors of human cyclin-dependent kinase 2
  作者：Douglas S. Williamson、Martin J. Parratt、Justin F. Bower、Jonathan D. Moore、Christine M. Richardson、Pawel Dokurno、Andrew D. Cansfield、Geraint L. Francis、Richard J. Hebdon、Rob Howes、Philip S. Jackson、Andrea M. Lockie、James B. Murray、Claire L. Nunns、Jenifer Powles、Alan Robertson、Allan E. Surgenor、Christopher J. Torrance

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.073

  日期：2005.2

  The protein structure guided design of a series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines with high potency for human cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) is described. Some examples were shown to inhibit the growth of human colon tumour cells, were equipotent for CDK1 and were selective against GSK-3beta and other kinases.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSES PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2004087707A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) or salts, N-oxides, hydrates or solvates thereof are inhibitors of kinase activity, and useful for the treatment of, for example, cancer, psoriasis or restenosis: wherein ring A is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical. Alk represents an optionally substituted divalent Cl-C6 alkylene radical. n is 0 or 1. Q represents a radical of formula -(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z wherein in any compatible combination Z is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring; Alk1 and Alk2 are optionally substituted divalent C1-C6 alkylene radicals which may contain a -0-, -S- or -NR A_ link, wherein RA is hydrogen or Cl-C6 alkyl; X represents -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -SO2-, -SO-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)NRA-, -NR AC(=O)-, -C(=S)NRA-, -NR AC(=S)-, - SO2NRA-, -NR ASO2-, -OC(=O)NRA-, -NR AC(=O)O-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl. p, r and s are independently 0 or 1. R1 represents a radical -(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B wherein a, b and d are independently 0 or 1; Alk3 and Alk4 are optionally substituted divalent C,-C3 alkylene radicals; Y represents a monocyclic divalent carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms, -0-, -S-, or -NRA- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl; B represents hydrogen or halo, or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring having from 5 to 8 ring atoms, or in the case where Y is -NRA- and b is 1, then RA and the radical -(Alk4)d-B taken together with the nitrogen to which they are attached may form an optionally substituted heterocyclic ring. R represents hydrogen, halo, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, phenyl, benzyl, cycloalkyl with 3 to 6 ring atoms, or a monocyclic heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms.

  式(I)的化合物或其盐、N-氧化物、水合物或溶剂合物是激酶活性的抑制剂，可用于治疗癌症、银屑病或再狭窄等疾病：其中环A是一个可选择取代的碳环或杂环基团。Alk代表一个可选择取代的二价Cl-C6烷基基团。n为0或1。Q代表一个公式-(Alk1)P (X)r-(Alk2)S -Z的基团，其中在任何兼容的组合中，Z为氢或一个可选择取代的碳环或杂环环；Alk1和Alk2为可选择取代的二价C1-C6烷基基团，可能包含一个-0-、-S-或-NR A_链，其中RA为氢或Cl-C6烷基；X代表-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-SO2-、-SO-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NRA-、-NR AC(=O)-、-C(=S)NRA-、-NR AC(=S)-、-SO2NRA-、-NR ASO2-、-OC(=O)NRA-、-NR AC(=O)O-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基。p、r和s独立地为0或1。R1代表一个基团-(Alk3)a-(Y)b-(Alk4)d-B，其中a、b和d独立地为0或1；Alk3和Alk4为可选择取代的二价C,-C3烷基基团；Y代表具有5至8个环原子的单环二价碳环或杂环基团，-0-、-S-或-NRA-，其中RA为氢或C1-C6烷基；B代表氢或卤素，或具有5至8个环原子的可选择取代的单环碳环或杂环环，或在Y为-NRA-且b为1的情况下，则RA和基团-(Alk4)d-B与它们连接的氮一起可能形成一个可选择取代的杂环环。R代表氢、卤素、Cl-C6烷基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烷基硫基、苯基、苄基、具有3至6个环原子的环烷基，或具有5或6个环原子的单环杂环基团。