cyclohexyl 4-methoxyphenylcarbamate | 20995-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 4-methoxyphenylcarbamate
• 英文别名: Cyclohexyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 20995-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IUHQJZBEGXGTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 30.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 cyclohexyl 4-methoxyphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• Dehydrogenative Synthesis of Carbamates from Formamides and Alcohols Using a Pincer-Supported Iron Catalyst
  作者：Tanya M. Townsend、Wesley H. Bernskoetter、Nilay Hazari、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acscatal.1c02718

  日期：2021.8.20

  already been demonstrated that the transient isocyanate generated from dehydrogenation of the formamide can be trapped with amines to form ureas and, in principle, the isocyanate could also be trapped with thiols to form thiocarbamates. Competition experiments indicate that trapping of the transient isocyanate with amines to produce ureas is faster than trapping with an alcohol to produce carbamates

  我们报告了钳形连接的铁络合物 ( iPr PNP)Fe(H)(CO) [ 1 , iPr PNP – = N(CH 2 CH 2 P i Pr 2 ) 2 – ] 是脱氢合成的活性催化剂来自甲酰胺和醇的 N-烷基和 N-芳基取代的氨基甲酸酯。该反应与工业相关的 N-烷基甲酰胺、N-芳基甲酰胺以及 1°、2° 和苄醇兼容。机理研究表明，反应的第一步是甲酰胺脱氢为瞬态异氰酸酯1. 然后异氰酸酯与醇反应生成氨基甲酸酯。然而，在竞争反应中，异氰酸酯与1发生可逆的环加成反应，生成非循环物质，这是催化中的静止状态。化学计量实验表明催化需要高温以促进异氰酸酯从环加成产物中释放。我们还鉴定了发生在催化几个其它非周期进程，如1,2-加成的甲酰胺或醇底物的跨中的Fe-N键1. 已经证明，甲酰胺脱氢产生的瞬时异氰酸酯可以被胺捕获以形成脲，并且原则上异氰酸酯也可以被硫醇捕获以形成硫代氨基甲酸酯。竞争实验表明，用胺
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。
• METHOD FOR PRODUCING CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP3508473A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180°C in the presence of zinc acetate and 2,2'-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2'-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180°C 的温度下发生反应，即可制得氨基甲酸酯。
• Production method of carbamic acid ester
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10752579B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，而且经济性更好。氨基甲酸酯的生产方法包括在含有锌化合物或碱金属化合物的催化剂存在下，或在离子液体存在下，使胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物发生反应。例如，在乙酸锌和 2,2′-联吡啶的存在下，苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷在 150 至 180 摄氏度的温度下反应，可制得氨基甲酸酯。
• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。