2-hexyl-2-methyl-1,3-dithiane | 83810-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-hexyl-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 83810-17-7
• 化学式: C₁₁H₂₂S₂
• 分子量: 218.428
• InChiKey: OROCTAKYFXJPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-2-methyl-1,3-dithiane 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  A novel method for the deprotection of S,S-acetals using air and a catalytic amount of bismuth (III) nitrate

  摘要：

  S,S-缩醛在环境条件下，以微量的五水合硝酸铋(III)为催化剂，可通过空气顺利去保护，生成高至极佳产率的原始羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960001847
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 仲辛酮 在 H-Y zeolite 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-hexyl-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Dithioacetals Using Zeolites

  摘要：

  本文介绍了一种简便高效的催化方法，用于各种羰基化合物（饱和与α,β-不饱和脂肪族、芳香族、杂芳香族及空间位阻型）与乙硫醇和1,3-丙二硫醇的二硫缩醛化反应，使用H-Y和H-丝光沸石作为催化剂。该反应可获得中等至优异收率的相应产物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25796

文献信息

• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Activation of reducing agents. sodium hydride containing complex reducing agents 26
  作者：S. Becker、Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85058-5

  日期：1988.1

  shown that nickel containing Complex Reducing Agents NaH-RONa-NiX2 as such or in the presence of ligands are very efficient in desulfurizing organic compounds such as sulfur containing heteroaromatic substrates, aryl thioethers, dithioketals, sulfoxides or sulfones.

  已表明，含镍的复合还原剂NaH-RONa-NiX 2本身或在配体存在下对有机化合物（如含硫的杂芳族底物，芳基硫醚，二硫缩酮，亚砜或砜）的脱硫非常有效。
• Cleavage of the 1,3-Dithiane Protective Group
  作者：Maurizio Prato、Ugo Quintily、Gianfranco Scorrano、Alberto Sturaro

  DOI：10.1055/s-1982-29900

  日期：——
• New desulfurizations by nickel-containing complex reducing agents
  作者：Sandrine Becker、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00312a029

  日期：1990.12
• Kumar Pradeep, Reddy Ravinder S., Singh Anand P., Pandey Bipin, Synthesis, (1993) N 1, S 67-69
  作者：Kumar Pradeep, Reddy Ravinder S., Singh Anand P., Pandey Bipin

  DOI：——

  日期：——