1-benzoyl-4-(3-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide | 903833-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(3-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(phenyl)carbonyl]4-(3-chlorophenyl)thiosemicarbazide；N-(3-chlorophenyl)-2-(phenylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide；1-benzamido-3-(3-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 903833-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: VMLODGKEQRFVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(3-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以63%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-4-(3-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲是有望在细菌中靶向d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂

  摘要：

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.067

文献信息

• Alam, Faima; Ali, Basharat; Ali, Mahboob, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2021, vol. 43, # 4, p. 475 - 483
  作者：Alam, Faima、Ali, Basharat、Ali, Mahboob、Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Manaf, Abdul、Zaman, Khair

  DOI：——

  日期：——
• Shahar Yar; Ahmad Siddiqui; Ashraf Ali, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 1, p. 5 - 8
  作者：Shahar Yar、Ahmad Siddiqui、Ashraf Ali

  DOI：——

  日期：——
• Prabhu, Girish; Madhu, Chilakapathi; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 7, p. 865 - 870
  作者：Prabhu, Girish、Madhu, Chilakapathi、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(2-Hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazides are promising antimicrobial agents targeting d-alanine-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Léopold Thabault、Lionel Pochet、Serge Leimanis、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Bernard Joris、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.067

  日期：2018.11

  decrease in D-Ala-D-Ala. Further structure-activity relationships (SARs) studies provided evidence that the hydroxyl substituent in the 2-position (R1) of the benzoylthiosemicarbazide scaffold is essential for the enzymatic inhibition. This work thus highlights the 1-(2-hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazide motif as a very promising tool for the development of novel antibacterial compounds acting through an

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。