(E)-N′-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide | 14850-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N′-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide；4-dimethylaminobenzaldehyde benzoylhydrazone；N'-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}benzohydrazide；N-[(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 14850-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: DWXAPYADWDBIII-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide 在 potassium permanganate 、 silica gel 作用下， 反应 0.23h， 以61%的产率得到N,N-二甲基-4-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N′-(4-(dimethylamino)benzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型高选择性开启荧光受体，用于检测铜（II）

  摘要：

  已经合成了三种带有对-二甲基氨基苯甲酰胺荧光团的新受体（1a–c），并根据它们对各种金属离子的氟离子性质进行了评估。值得注意的是，受体1a和1c对乙腈中的Cu 2 +表现出显着的荧光增强作用。随后的研究表明，这些受体对Cu 2 +的高度选择性行为可归因于这些化合物对相应的1,3,4-恶二唑的Cu 2 +介导的氧化环化作用。溶剂效应和量子计算表明1a和1c两者都具有分子内电荷转移通道，这些通道可能被这些受体的氧化环化所阻碍。受体1A被成功地应用到Cu的判定2 +药物样品中的2.2×10的低检测限- 8 摩尔大号- 1。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.12.001

文献信息

• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。
• Synthesis and analgesic activity of novel N-acylarylhydrazones and isosters, derived from natural safrole##This paper represents contribution # 36 of the LASSBio, UFRJ (Br.) (LASSBio, http://acd.ufrj.br/≈pharma/lassbio); For contribution # 35, see [24].
  作者：Patrícia C. Lima、Lídia M. Lima、Kelli Cristine M. da Silva、Paulo Henrique O. Léda、Ana Luisa P. de Miranda、Carlos A.M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00120-3

  日期：2000.2

  Anew series of antinociceptive compounds belonging to the N-acylarylhydrazone (NAH) class were synthesized from natural safrole (7). The most analgesic derivative represented by 10f, [(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene-3-(3', 4'-methylenedioxyphenyl)propionylhydrazine], was more potent than dipyrone and indomethacin, used as standards. The NAH compounds described herein were structurally planned by molecular

  从天然黄樟脑合成了一系列新的N-酰基芳基hydr（NAH）类抗伤害感受化合物（7）。以10f表示的最止痛衍生物，[（4'-N，N-二甲基氨基苄叉基-3-（3'，4'-亚甲基二氧苯基）丙酰肼]]比双嘧啶和消炎痛更有效，用作标准品。我们通过分子杂交和经典生物立体异构策略对先前报道的止痛NAH进行结构规划，以鉴定N-酰基芳基hydr部分的药效学作用并研究这些系列中的构效关系（SAR）。
• Quantum‐Chemical Studies to Approach the Antioxidant Mechanism of Nonphenolic Hydrazone Schiff Base Analogs: Synthesis, Molecular Structure, Hirshfeld and Density Functional Theory Analyses
  作者：Mohammad Sayed Alam、Dong‐Ung Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10132

  日期：2015.2

  In the present study, five nonphenolic (E)‐N′‐benzylidenebenzohydrazides including three new compounds were synthesized and evaluated for their free radical scavenging activities using 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH). X‐Ray analysis of a single crystal of (E)‐N′‐(4‐chlorobenzylidene)benzohydrazide (3c) revealed a triclinic, space group P‐1 structure with a trans configuration around the azomethine (C2N2) double bond. The three‐dimensional Hirshfeld surfaces and the related two‐dimensional fingerprint plots were also drawn to study the plausible intermolecular interactions. Density functional calculations of structures, electronic densities, frontier molecular orbitals modeling, and Mulliken charge analysis of all compounds were performed at the B3LYP/6‐311G level of theory. Theoretical vibrational frequencies were predicted and compared with experimental values, and results supported the validity of optimized geometry of noncrystalline compounds. All synthesized compounds showed significant DPPH radical scavenging activity, although compound 3d exhibited greatest antioxidant activity with an IC₅₀ value of 11 μM. The results of DFT analysis were used to explain the proposed antioxidant mechanism of (E)‐N′‐benzylidenebenzohydrazide analogs. This analysis revealed that protons attached to N, O, and C atoms possessing high negative charge are involved in the production of free radicals that scavenge DPPH. Moreover, the antioxidant activities of (E)‐N′‐benzylidenebenzohydrazide analogs correlated well with HOMO–LUMO energy difference of molecules.

  本研究合成了五种非酚类 (E)-N′-亚苄基苯并甲酰肼，其中包括三种新化合物，并使用 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）评估了它们清除自由基的活性。对 (E)-N′-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide (3c)单晶的 X 射线分析表明，该化合物呈三菱形，空间群为 P-1 结构，偶氮甲基 (C2N2) 双键周围呈反式构型。此外，还绘制了三维 Hirshfeld 表面和相关的二维指纹图谱，以研究分子间似有的相互作用。在 B3LYP/6-311G 理论水平上对所有化合物的结构、电子密度、前沿分子轨道建模和 Mulliken 电荷分析进行了密度泛函计算。对理论振动频率进行了预测，并与实验值进行了比较，结果证明了非晶化合物优化几何形状的有效性。所有合成的化合物都显示出显著的 DPPH 自由基清除活性，但化合物 3d 的抗氧化活性最强，其 IC50 值为 11 μM。DFT 分析结果被用来解释 (E)-N′-benzylidenebenzohydrazide 类似物的抗氧化机理。分析结果表明，N、O 和 C 原子上带有高负电荷的质子参与了清除 DPPH 的自由基的产生。此外，(E)-N′-亚苄基苯甲酰肼类似物的抗氧化活性与分子的 HOMO-LUMO 能量差密切相关。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRES
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0909788A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  A rubber composition prepared by compounding 0.05 to 20 parts by weight of at least one selected from substituted hydrazide compounds represented by the following Formulas (I) to (IV) per 100 parts by weight of a rubber component comprising at least one rubber selected from the group consisting of natural rubber and synthetic rubber, and a pneumatic tire using the same: wherein A represents one selected from the group consisting of an aromatic group which may have a substituent, a hydantoin ring which may have a substituent, and a saturated or unsaturated linear hydrocarbon having 1 to 18 carbon atoms; Y represents hydrogen, an amino group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a pyridyl group or hydrazino group; and R1 to R11 each represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group or an aromatic group.

  一种橡胶组合物，其制备方法是每 100 重量份由至少一种选自天然橡胶和合成橡胶组的橡胶组成的橡胶组分中混入 0.05 至 20 重量份的至少一种选自下式(I)至(IV)所代表的取代酰肼化合物，以及使用该组合物的充气轮胎： 其中 A 代表选自芳香基团（可具有取代基）、海因环（可具有取代基）和具有 1 至 18 个碳原子的饱和或不饱和线性烃；Y 代表氢、氨基、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基、烯基、芳香基、吡啶基或肼基；R1 至 R11 分别代表氢、具有 1 至 18 个碳原子的烷基、环烷基或芳香基。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：EP1083199A1

  公开（公告）日：2001-03-14

  There are provided a rubber composition having a high modulus of elasticity and a good workability, and a pneumatic tire. A rubber composition comprising at least one of natural rubber and synthetic diene rubbers as a rubber ingredient, at least one maleimide compound, and at least one nitrogen-containing compound selected from the group consisting of polyaniline, hydrazide, and amine compound is used in a tread.

  提供了一种具有高弹性模量和良好加工性能的橡胶组合物以及一种充气轮胎。 一种橡胶组合物包含天然橡胶和合成二烯橡胶中的至少一种橡胶成分、至少一种马来酰亚胺化合物和至少一种从聚苯胺、酰肼和胺化合物组成的组中选出的含氮化合物，用于胎面。

表征谱图