5-phenyl-N-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 1301179-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-N-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1301179-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: XHQSGEQUUSWZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-4-(3-methyl-phenyl)-thiosemicarbazid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到5-phenyl-N-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用TBTU高效合成1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  用于从异硫氰酸酯和酰肼2,5-二取代的1,3,4-恶二唑，通过环化脱硫中的（存在下合成的有效方法Ô（苯并三唑-1-基） - - ñ，Ñ，N' ，N' -已经开发出四甲基脲鎓四氟硼酸酯（TBTU）作为铀偶联剂。本方法具有几个优点，例如简单和容易的后处理程序，温和的反应条件，并且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.071

文献信息

• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates via cyclodeselenization
  作者：Yuanyuan Xie、Junli Liu、Ping Yang、Xiangjun Shi、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.100

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from isoselenocyanates and hydrazides or dihydrazides was developed via cyclodeselenization. Without any harsh reagents, various 2-amino-1,3,4-oxadiazoles were obtained in considerably high yields (82%-97%) and purities (>99%) directly with simple crystallization in ethanol. And the formed precipitated Se powder during the reaction could be recycled for preparation of isoselenocyanates efficiently. A plausible mechanism is proposed for the formation of the target products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Siddiqui, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 1, p. 155 - 161
  作者：Sharma, Laxmi Kant、Singh, Sushma、Siddiqui、Singh

  DOI：——

  日期：——