1-benzyl-4-phenethyl-1H-1,2,3-triazole | 1159096-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenethyl-triazole；1-benzyl-4-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1159096-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: OKNIILAEBUQSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.3-74.9 °C
• 沸点：
  423.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-benzyl-4-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种可扩展的无金属，无叠氮化物和无卤的三唑制备方法。

  摘要：

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201915944

文献信息

• Carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed aqueous 1,3-dipolar cycloaddition of<i>in situ</i>-generated organic azides with alkynes
  作者：Praveen Prakash、Ramar Arun Kumar、Frédéric Miserque、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c8cc00231b

  日期：——

  A novel nanohybrid catalyst was developed by assembling copper ferrite nanoparticles on carbon nanotubes.

  一种新型纳米混合催化剂是通过在碳纳米管上组装铜铁氧体纳米颗粒而开发的。
• Azide/Alkyne Resins for Quick Preparation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Uthaiwan Sirion、Jae-Hak Lee、Yu-Jin Bae、Hee-Jun Kim、Byoung-Se Lee、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1843

  日期：2010.7.20

  An efficient method for the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds is described using polymeric quaternary ammonium salts having azide or alkyne functionality to remove unreacted excess starting molecules (azide/alkyne). Copper metal could easily be removed by simple filtration with a short Na 2 SO 4 /silica cartridge, affording highly regioselective products in high yield and excellent

  描述了一种制备 1,4-二取代 1,2,3-三唑化合物的有效方法，该方法使用具有叠氮化物或炔烃官能团的聚合季铵盐去除未反应的过量起始分子（叠氮化物/炔烃）。使用短的 Na 2 SO 4 /硅胶柱可以通过简单的过滤轻松去除铜金属，无需后处理、萃取和色谱纯化即可获得高产率和高纯度的高区域选择性产品。
• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。
• Unsupported Copper Nanoparticles in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Terminal Alkynes and Azides
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200901446

  日期：2010.4

  Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in

  发现现成的铜纳米粒子可催化叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成，其速率可与微波化学相媲美。纳米颗粒的制备和点击反应都是在温和的条件下进行的，反应时间很短，并且没有任何稳定添加剂或配体。以极好的收率制备了多种 1,2,3-三唑。在不同的反应性研究和氘化实验的基础上假设了一种反应机制。铜(I) 炔化物被证明是真正的中间体。
• Micellar promoted multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Elena Tasca、Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1039/c4gc02248c

  日期：——

  Micellar media in water provide a simple and efficient environment favoring the multi-component synthesis of 1,2,3-triazoles from organic bromides, sodium azide and terminal alkynes in the presence of [Cu(IMes)Cl] 1 catalyst at room temperature within a few hours.

  水中的胶束介质为1,2,3-三唑的多组分合成提供了简单高效的环境，该合成需要有机溴化物、偏硝基钠和末端炔烃，在室温下在几个小时内在[Cu(IMes)Cl] 1 催化剂的存在下进行。