4-bromo-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 19359-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 19359-22-9
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: MLTNGFFDYYDYSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  461.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(bromomethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 溴 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of 4-arylacetamido-2-aminothiazoles and their biological evaluation

  摘要：

  一系列4-芳基乙酰胺基-2-氨基和2-芳胺基-1,3-噻唑（4a-o）在高产率下通过一步合成，从ω-溴乙酰苯胺基乙酰胺和硫脲/苯硫脲中合成，并通过光谱和分析方法进行表征。这些化合物被评估其体外抗菌、抗真菌和抗氧化活性。这些化合物的体外抗微生物评估表明它们对革兰氏阳性菌种具有特异性。芳胺基上的对甲苯基和间氯苯基取代基（化合物4b和4g）表现出最低的最小抑制浓度值。其他化合物表现出有希望的抗微生物和中等的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0013

文献信息

• Creating Novel Activated Factor XI Inhibitors through Fragment Based Lead Generation and Structure Aided Drug Design
  作者：Ola Fjellström、Sibel Akkaya、Hans-Georg Beisel、Per-Olof Eriksson、Karl Erixon、David Gustafsson、Ulrik Jurva、Daiwu Kang、David Karis、Wolfgang Knecht、Viveca Nerme、Ingemar Nilsson、Thomas Olsson、Alma Redzic、Robert Roth、Jenny Sandmark、Anna Tigerström、Linda Öster

  DOI：10.1371/journal.pone.0113705

  日期：——

  Activated factor XI (FXIa) inhibitors are anticipated to combine anticoagulant and profibrinolytic effects with a low bleeding risk. This motivated a structure aided fragment based lead generation campaign to create novel FXIa inhibitor leads. A virtual screen, based on docking experiments, was performed to generate a FXIa targeted fragment library for an NMR screen that resulted in the identification

  预计活化因子XI（FXIa）抑制剂将抗凝和纤溶作用结合在一起，出血风险低。这激发了基于结构辅助片段的线索生成活动，以创建新颖的FXIa抑制剂线索。基于对接实验，进行了虚拟筛选以生成用于NMR筛选的FXIa靶向片段文库，从而鉴定了FXIa S1结合口袋中结合的片段。中性的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和弱碱性的喹啉-2-胺结构是新颖的FXIa P1片段。这些片段向FXIa主键结合位点的扩展通过解决已报道的FXIa抑制剂的X射线结构而得以帮助，我们发现该XXI抑制剂在S1-S1'-S2'FXIa结合口袋中结合。将鉴定出的结合了S1的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮片段和结合了S1-S1'-S2'的参考化合物的X射线结构信息结合在一起，即可进行结构指导的连接和扩展用1.0 nM的FXIa IC50达到迄今为止报道的最有效和选择性的FXIa抑制剂之一。有效的S1-S1'-S2'结
• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Drug-induced modifications of the immune response. 12. 4,5-Dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids and derivatives as novel antiallergic agents
  作者：Robert A. Mack、Walter I. Zazulak、Lesley A. Radov、Jane E. Baer、Jeffrey D. Stewart、Philip H. Elzer、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a008

  日期：1988.10

  The synthesis of a series of novel 4,5-dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids, salts, esters, and amides is described. The title compounds when tested in the mediator-induced dermal vascular permeability and active anaphylaxis assays in rats demonstrated moderate to potent antiallergic activity. The [2-trans-(4-methylphenyl)cyclopropyl]amino analogue 53 emerged as the most active

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。