2,2-dibromo-N-(4-chlorophenyl)acetamide | 42276-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 42276-36-8
• 化学式: C₈H₆Br₂ClNO
• 分子量: 327.403
• InChiKey: MYJOEXBSNQOZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,2-dibromo-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38

文献信息

• Divergent Synthesis of α,α-Dihaloamides through α,α-Dihalogenation of β-Oxo Amides by Using<i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Jia Wang、Hongtao Li、Dingyuan Zhang、Peng Huang、Zikun Wang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201300341

  日期：2013.8

  An efficient and divergent one-pot synthesis of α,α-dihaloamides from readily available β-oxo amides based on the selection of reaction conditions is reported. α,α-Dihalo-β-oxo amides were produced by treating β-oxo amides with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) in water at room temperature, whereas α,α-dihaloacetamides were synthesized by subjecting β-oxo amides to NCS or NBS in

  报道了基于反应条件的选择，从容易获得的 β-氧代酰胺中高效且多样化的一锅法合成 α,α-二卤代酰胺。α,α-二卤代-β-氧代酰胺是通过在室温下用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在水中处理 β-氧代酰胺来生产的，而 α,α-二卤代乙酰胺是通过使在回流下在乙醇中将氧代酰胺转化为 NCS 或 NBS。
• Zwitterion-Catalyzed Deacylative Dihalogenation of β-Oxo Amides
  作者：Zhihai Ke、Ying-Pong Lam、Kin-San Chan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02701

  日期：2020.9.18

  alpha,alpha-Dihalo-N-arylacetamides are commonly used as intermediates in various organic reactions. In the study described here, a catalytic synthesis of alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides from beta-oxo amides was developed using zwitterionic catalysts and N-halosuccinimides as the halogen sources. The corresponding alpha,alpha-dihalo-N-arylacetamides were obtained in good to excellent yields, and no aromatic halogenated side products were detected. The reaction conditions were mild, and no strong base or acid was required.
• Collet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 542
  作者：Collet

  DOI：——

  日期：——
• Organic synthesis using (diacetoxyiodo)benzene (DIB): Unexpected and novel oxidation of 3-oxo-butanamides to 2,2-dihalo-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.3762/bjoc.8.38

  日期：——

  cleavage of a carbon-carbon bond in the presence of DIB and a Lewis acid as the halogen source, and thus this method significantly expands the value of DIB as a unique and powerful tool in chemical synthesis. This protocol not only adds a new aspect to reactions that use other hypervalent iodine reagents but also provides a wide space for the synthesis of disubstituted acetamides.

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。