(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl methyl carbonate | 1315258-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: methyl (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl carbonate；(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl methyl carbonate
• CAS: 1315258-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: DUXGUEVWFYTYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基羧酸-2-丙炔基酯 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  酸碱共同促进的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。

  DOI：

  10.1021/jo200869a

文献信息

• Copper(I) oxide and benzoic acid ‘on water’: a highly practical and efficient catalytic system for copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Rui Zhu、Sheng Luo、Qun Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.061

  日期：2011.7

  A simple combination of Cu2O and PhCO2H 'on H2O' has been developed as a highly practical and efficient catalytic system for copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). It not only provides a further evidence for the strategy of carboxylic acids-promoted CuAAC, but also offers significant advantages to CuAAC because Cu2O is one of the most stable and cheapest Cu(I) sources; PhCO2H is one of the structurally simplest bidentate ligands; and water is the most 'green' solvent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acid–Base Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Qun Zhang、Sheng Luo、Jichen Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200869a

  日期：2011.8.19

  In this novel acid–base jointly promoted CuAAC, the combination of CuI/DIPEA/HOAc was developed as a highly efficient catalytic system. The functions of DIPEA and HOAc have been assigned, and HOAc was recognized to accelerate the conversions of the C–Cu bond-containing intermediates and buffer the basicity of DIPEA. As a result, all drawbacks occurring in the popular catalytic system CuI/NR3 were overcome

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。