N,N'-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide | 1160913-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• 英文别名: 3-N,5-N-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 1160913-65-4
• 化学式: C₂₇H₂₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 508.404
• InChiKey: SGOWMVDAPNRAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62 %的产率得到N,N’-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some New Pyridines as Possible P-gp Inhibitors with Reduced Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  在甲醇中用碘氧化 1,4-二氢吡啶衍生物（DHPs）（3a-b 和 4a-c），生成五种迄今未报道的新吡啶衍生物（5a-b 和 6a-c）。采用 "埃弗里囊法 "评估了 DHPs 及其吡啶的潜在 p-糖蛋白（P-gp）抑制或多药耐药性逆转作用。多潘立酮是一种 P-gp 底物，在 30 μg/mL 和 100 μg/mL 剂量的 DHPs（3a-b 和 4a-c）和吡啶（5a-b 和 6a-c）存在和不存在的情况下，检查了大鼠空肠节段的肠道吸收情况。标准药物是已知的 P-gp 抑制剂维拉帕米（30 μg/mL 和 100 μg/mL）。所有测试化合物的 P-gp 抑制率均高于维拉帕米。化合物 5b 和 6b 的 P-gp 抑制率最高。利用离体大鼠回肠，还研究了新合成的吡啶衍生物的钙通道阻断功效。化合物 5b 的钙离子通道阻断作用最强。经测定，它与黄金标准药物硝苯地平相当。强 P-gp 抑制剂化合物 6b 的钙通道阻断作用很小。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.377
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium tert-butylate 、 尿素 、 lithium bromide 作用下， 生成 N,N'-bis(4-chlorophenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some New Pyridines as Possible P-gp Inhibitors with Reduced Calcium Channel Blocking Activity

  摘要：

  在甲醇中用碘氧化 1,4-二氢吡啶衍生物（DHPs）（3a-b 和 4a-c），生成五种迄今未报道的新吡啶衍生物（5a-b 和 6a-c）。采用 "埃弗里囊法 "评估了 DHPs 及其吡啶的潜在 p-糖蛋白（P-gp）抑制或多药耐药性逆转作用。多潘立酮是一种 P-gp 底物，在 30 μg/mL 和 100 μg/mL 剂量的 DHPs（3a-b 和 4a-c）和吡啶（5a-b 和 6a-c）存在和不存在的情况下，检查了大鼠空肠节段的肠道吸收情况。标准药物是已知的 P-gp 抑制剂维拉帕米（30 μg/mL 和 100 μg/mL）。所有测试化合物的 P-gp 抑制率均高于维拉帕米。化合物 5b 和 6b 的 P-gp 抑制率最高。利用离体大鼠回肠，还研究了新合成的吡啶衍生物的钙通道阻断功效。化合物 5b 的钙离子通道阻断作用最强。经测定，它与黄金标准药物硝苯地平相当。强 P-gp 抑制剂化合物 6b 的钙通道阻断作用很小。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.377

文献信息

• Synthesis of novel Hantzsch dihydropyridines and Biginelli dihydropyrimidines of biological interest: a 3D-QSAR study on their cytotoxicity
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Pankaj Masih、E. Karthikeyan、Ankur Bansal、Suja、Pottekad Vijayan

  DOI：10.1007/s00044-009-9195-7

  日期：2010.5

  We report a library consisting of some novel Hantzsch dihydropyridines and Biginelli dihydropyrimidines of biological interest as well as their synthesis and analysis. The important steps in the synthetic part were found to be Hantzsch and Biginelli multicomponent reactions. The synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against two gram-positive bacteria: Staphylococcus

  我们报告由一些新型的Hantzsch dihydropyridines和Biginelli dihydropyrimidines具有生物学意义以及它们的合成和分析组成的库。发现合成部分中的重要步骤是Hantzsch和Biginelli多组分反应。筛选合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的体外抗菌活性。标题化合物没有显示出潜在的抗菌活性。此外，化合物对Vero细胞具有体外细胞毒性作用。化合物表现出弱，中度或高细胞毒性。化合物4a，4b，4c，4f，4g，4h，4i，7i，7l，7m和7r表现出潜在的细胞毒性。CoMFA研究已鉴定出有助于其细胞毒性的结构特征。
• Synthesis and Evaluation of Some New Pyridines as Possible P-gp Inhibitors with Reduced Calcium Channel Blocking Activity
  作者：K. Mamatha、K. Sirisha、E. Venkateswarlu、B.S. Sharavanabhava

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.377

  日期：2023.9.30

  The 1,4-dihydropyridine derivatives (DHPs) (3a-b and 4a-c) were oxidized with iodine in methanol to produce five new, hitherto unreported pyridine derivatives (5a-b and 6a-c). The “Everted sac method” was used to assess the DHPs and their pyridines for potential p-glycoprotein (P-gp) inhibitory or multidrug resistance reversal action. Domperidone, a P-gp substrate, was examined for intestinal absorption in everted rat jejunal segments in the presence and absence of DHPs (3a-b and 4a-c) and pyridines (5a-b and 6a-c) at doses of 30 μg/mL and 100 μg/mL. The standard was Verapamil, a known P-gp inhibitor (30 μg/mL and 100 μg/mL). The P-gp inhibition of all the tested compounds was higher than Verapamil. The P-gp inhibition of compounds 5b and 6b was the highest. Utilizing isolated rat ileum, the newly synthesized pyridine derivatives calcium channel blocking efficacy was also investigated. The strongest Ca2+ channel-blocking action was seen with compound 5b. It was determined to be equivalent to Nifedipine, the gold standard. Strong P-gp inhibitor compound 6b has little calcium channel-blocking action.

  在甲醇中用碘氧化 1,4-二氢吡啶衍生物（DHPs）（3a-b 和 4a-c），生成五种迄今未报道的新吡啶衍生物（5a-b 和 6a-c）。采用 "埃弗里囊法 "评估了 DHPs 及其吡啶的潜在 p-糖蛋白（P-gp）抑制或多药耐药性逆转作用。多潘立酮是一种 P-gp 底物，在 30 μg/mL 和 100 μg/mL 剂量的 DHPs（3a-b 和 4a-c）和吡啶（5a-b 和 6a-c）存在和不存在的情况下，检查了大鼠空肠节段的肠道吸收情况。标准药物是已知的 P-gp 抑制剂维拉帕米（30 μg/mL 和 100 μg/mL）。所有测试化合物的 P-gp 抑制率均高于维拉帕米。化合物 5b 和 6b 的 P-gp 抑制率最高。利用离体大鼠回肠，还研究了新合成的吡啶衍生物的钙通道阻断功效。化合物 5b 的钙离子通道阻断作用最强。经测定，它与黄金标准药物硝苯地平相当。强 P-gp 抑制剂化合物 6b 的钙通道阻断作用很小。