1-propylsulfanylbut-1-en-3-yne | 57703-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-propylsulfanylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-propylsulfanyl-but-1-en-3-yne；1-Propylmercapto-buten-(1)-in-(3).；1-n-Propylthio-1-buten-3-yn；1-(Propylsulfanyl)but-1-en-3-yne
• CAS: 57703-41-0
• 化学式: C₇H₁₀S
• 分子量: 126.222
• InChiKey: RADQRASXVHVJDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9383 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propylsulfanylbut-1-en-3-yne 生成 (2-chloro-4-(propylthio)buta-1,3-dien-1-yl)phosphonothioic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Guseinov,I.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1702 - 1703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium propanethiolate 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以77%的产率得到1,4-bis(propylsulfanyl)but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH

  摘要：

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1121-1

文献信息

• Volkova, K. A.; Levanova, E. P.; Nikol'skaya, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1187 - 1191
  作者：Volkova, K. A.、Levanova, E. P.、Nikol'skaya, A. N.、Volkov, A. N.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、L. V. Klyba、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-015-1121-1

  日期：2015.9

  A reaction of organic dichalcogenides R2Y2 (R = Ph, Bn, Pr; Y = S, Se) with 1,4-dichlorobut-2-yne in the system hydrazine hydrate–KOH leads to four principal products: 1,4-bis(organylchalcogenyl)but-2-ynes, 1-organylchalcogenylbut-1-en-3-ynes, 4-organylchalcogenylbut-1-en-3-ynes, and 3(5)-methylpyrazole. The selectivity of the formation of individual products is determined by the ratio of the substrates used and the reaction temperature. A plausible mechanism of chalcogenation considered in the work agrees with the effect of the nature of chalcogene atoms and organic substituents R on stability of intermediates and products. The stabilization of carbanions by α chalcogene-containing groups corresponds to the following order: PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS.

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。
• Guseinov,I.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1702 - 1703
  作者：Guseinov,I.I.

  DOI：——

  日期：——