1-methoxy-3-(3-methylphenyl)-2-propyne | 84118-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(3-methylphenyl)-2-propyne
• 英文别名: 1-(3-methoxy-1-propynyl)-3-methylbenzene；1-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-3-methyl-benzene；1-(3-Methoxyprop-1-ynyl)-3-methylbenzene；1-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3-methylbenzene
• CAS: 84118-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JSPDQGLXZRBYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(3-methylphenyl)-2-propyne 、 苄基叠氮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到1-benzyl-5-(methoxymethyl)-4-(m-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  远程醚基引导的叠氮化物和炔烃的区域选择性和化学选择性环加成

  摘要：

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.05.037
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-3-(3-methylphenyl)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen

  摘要：

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260131

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Three-Component Reaction of Norbornene with Two Alkynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Yuka Atsuumi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol9025556

  日期：2010.1.1

  The first three-component reaction of norbornene with two alkynes leading to 1,5-enyne via C−H bond activation of terminal silylacetylene was achieved using a Ni(cod)2/phosphine catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes and norbornene derivatives with high regio- and stereoselectivities.

  使用Ni（cod）2 /膦催化剂实现了降冰片烯与两个炔烃的第一个三组分反应，通过末端甲硅烷基乙炔的CH键活化反应生成1,5-炔烃。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃和降冰片烯衍生物。
• Highly Chemoselective Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Trimerization of Three Distinct Alkynes Leading to 1,3-Dien-5-ynes
  作者：Kenichi Ogata、Jun Sugasawa、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/anie.200902099

  日期：2009.8.3

  Cross‐yned: The first highly chemoselective three‐component cross‐trimerization between a triisopropylsilylacetylene, an ether‐functionalized unsymmetrical internal alkyne, and a symmetrical internal alkyne leading to a 1,3‐dien‐5‐yne was achieved using a [Ni(cod)2]/PPh3 catalyst. This reaction is applicable for various internal alkynes with high regio‐ and stereoselectivities.

  交叉式：使用[Ni（ cod）2 ] / PPh 3催化剂。该反应适用于具有高区域和立体选择性的各种内部炔烃。
• Palladium-catalyzed acylation of unsaturated halides by anions of enol ethers
  作者：Charles E. Russell、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00342a050

  日期：1983.2
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Iron(II) Chloride Catalyzed Alkylation of Propargyl Ethers: Direct Functionalization of an sp³ C-H Bond Adjacent to Oxygen
  作者：Yuhong Zhang、Yongju Xie、Ming Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1260131

  日期：2011.9

  Iron(II) chloride catalyzed direct alkylation of sp³ C-H bond adjacent to oxygen in propargyl ethers has been accomplished by the use of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidant under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly with a variety of 1,3-diketones leading to β-dicarbonyl ether in moderate yields. In the absence of 1,3-diketones, ynenones were produced by the use of iron(III) chloride and DDQ.

  在温和反应条件下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为氧化剂，铁(II)氯化物催化实现了炔丙基醚中与氧相邻的sp³ C-H键的直接烷基化。该反应顺利进行，多种1,3-二酮类化合物以中等收率生成β-二羰基醚。在没有1,3-二酮的情况下，使用铁(III)氯化物和DDQ生成亚胺酮。