(p-tolylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1625651-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-tolylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene；1-methyl-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1625651-97-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃S
• 分子量: 216.227
• InChiKey: WVAVNBWYFPCISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-tolylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 、 苄基叠氮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-trifluoromethylthio-(1-benzyl)-4-p-methoxyphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铑（I）催化的区域选择性叠氮化物内部的炔基三氟甲基硫醚环加成反应和叠氮化物内部的硫代炔烃环加成反应

  摘要：

  一种区域选择性方法，可通过铑（I）催化的叠氮化物-炔烃从内部炔基三氟甲基硫化物和内部硫代炔烃中获得完全取代的5-三氟甲基硫代1,2,3-三唑和5-硫代1,2,3-三唑已经开发了在温和条件下的环加成反应（RhAAC）。该方法具有与水和空气的良好相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。1,5-区域的高选择性是由硫原子和π-酸性铑之间的强配位控制的。该方法的优势还包括其可用于克级制备，固相合成技术的使用以及相互正交的CuAAC-RhAAC反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801216
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-S-(三氟甲基)硫代羟胺 、 三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(p-tolylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (alkynyl)(trifluoromethyl)sulfanes via a bismuth(iii)-promoted reaction of trimethyl(alkynyl)silane with trifluoromethanesulfanylamide

  摘要：

  开发了一种铋(III)促进的反应，将三甲基(炔基)硅烷与三氟甲烷磺酰胺反应，生成(炔基)(三氟甲基)硫醇，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c4ob01451k

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。
• 一种新型5-三氟甲硫基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109320469A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种新型5‑三氟甲硫基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑的制备方法。在有机溶剂中，在四羰基二氯化铑二聚体([Rh(CO)2Cl]2)催化剂作用下，催化三氟甲硫基取代的内炔烃类化合物与叠氮反应。反应温度为25℃～80℃，反应时间为12h～24h，制备得到收率不低于71％的5‑三氟甲硫基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑。本发明的制备方法反应条件温和，产物收率不低于71％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的5‑三氟甲硫基‑1,4,5‑三取代的1,2,3‑三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。
• Expeditious trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenolation of alkynyl(phenyl)iodoniums by [XCF₃]⁻ (X = S, Se) anions
  作者：Wan-Yin Fang、Tao Dong、Jia-Bin Han、Gao-Feng Zha、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02107g

  日期：——

  on and trifluoromethylselenolation of alkynyl(phenyl)iodonium tosylates by [XCF3]− (X = S, Se) ions was accomplished in 5–10 minutes at room temperature under a N2 atmosphere and provided a variety of alkynyl trifluoromethyl sulfides and selenides in good yields. Compared to the known methods, this approach has several advantages such as short reaction times and metal- and additive-free conditions

  [XCF 3 ] -（X = S，Se）离子在室温下于N 2气氛下于5-10分钟内完成对甲苯磺酸炔基（苯基）碘化物的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化反应，并在室温下提供了各种炔基三氟甲基硫化物和硒化物良品率高。与已知方法相比，该方法具有多个优点，例如反应时间短，无金属和无添加剂的条件，而无需使用过量的[Me 4 N] [XCF 3 ]试剂。此外，（苯基乙炔基）苯并恶唑醇（on）e与[Me 4 N] [XCF 3]在标准条件下的结果表明，无环炔基（苯基）碘鎓在转化中是更强大的炔基来源。该协议允许快速方便地访问大量炔基三氟甲基硫化物和硒化物。
• Direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes mediated by a hypervalent trifluoromethylthio-iodine(<scp>iii</scp>) reagent; boosting effect of fluorinated alcohol
  作者：Yu-Xin Cheng、Xiao-Guang Yang、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00622d

  日期：——

  The direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes is an important strategy for accessing CF3S-containing compounds. Herein, we report a direct trifluoromethylthiolation reaction of various terminal alkynes employing a new hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent TFTI in a fluorinated alcohol, either 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) or perfluoro-tert-butanol (PFTB). The reaction

  末端炔烃的直接三氟甲硫基化是获得含CF 3 S化合物的重要策略。在此，我们报道了使用新型高价三氟甲硫基碘 ( III ) 试剂 TFTI 在氟化醇（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)）中对各种末端炔烃进行直接三氟甲硫基化反应或全氟叔丁醇（PFTB）。基于实验和DFT计算提出了反应机理。 TFTI 的可持续性和 PFTB 的回收使得反应环境友好。而且，根据绿色化学指标评估和 EcoScale 评分，该协议被认为是绿色化学背景下的优秀协议。
• 10.1002/anie.202407689
  作者：Marie, Nicolas、Ma, Jun-An、Tognetti, Vincent、Cahard, Dominique

  DOI：10.1002/anie.202407689

  日期：——

  A photocatalyzed formal (3+2) cycloaddition has been developed to construct original polysubstituted α‐SCF3 cyclopentanones in a regio‐ and diastereoselective manner. This building block approach leverages trifluoromethylthio alkynes and branched / linear aldehydes, as readily available reaction partners, in consecutive hydrogen atom transfers and C–C bond formations. Difluoromethylthio alkynes are also compatible subtrates. Furthermore, the potential for telescoped reaction starting from alcohols instead of aldehydes was demonstrated, as well as process automatization and scale‐up under continuous microflow conditions. This prompted density functional theory calculations to support a free radical‐mediated cascade hydrogen atom transfer process.