N-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]benzamide | 108608-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 108608-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FLHPVQNUFBOETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]benzamide 在 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylideneamino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Synthesis, characterization and antitumor activity of manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), zinc(II) and platinum(II) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones
  作者：M. Mohan、A. Kumar、M. Kumar、N.K. Jha

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87097-8

  日期：1987.5

  Complexes of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Pt(II) with 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoylhydrazones (XSBH, X = H, 3-NO2, 3-CH3O, 5-Br, 5-Cl, 5-CH3 or 5-NO2) were prepared and characterized by elemental analyses, conductance measurements, magnetic moments (300−78 K) and spectral studies. On the basis of these studies the following structures are suggested: distorted octahedral

  Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II）和Pt（II）与3-和5-取代的水杨醛苯甲酰hydr的配合物（XSBH，X = H，3-NO 2，制备了3-CH 3 O，5-Br，5-Cl，5-CH 3或5-NO 2，并通过元素分析，电导测量，磁矩（300-78 K）和光谱研究进行了表征。在这些研究的基础上，提出了以下结构：Mn（XSBH）2的扭曲八面体，Ni（XSBH）Cl·2H 2 O的二聚体，低旋，五坐标，二聚，高旋体，五坐标Co（XSBH）Cl·2H 2 O，Zn（XSBH）的二聚体四坐标和M（XSBH）Cl·H 2的方平面结构O（M = Cu（II）或Pt（II））。铜（II）配合物的多晶ESR谱是各向同性的，并且指示广告X 2- ý 2基态在正方形平面的立体化学。筛选了所有金属（II）配合物对小鼠中P388淋巴细胞白血病测试系统的抗肿瘤活性，发现在所用剂量下它们均不具有显着活性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: U: SVol.E2, 1.7.5, page 60 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03174

  日期：2016.12.16

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.
• Synthesis, characterization and antitumour activity of iron(II) and iron(IlI) complexes of 3- and 5-substituted salicylaldehyde benzoyl hydrazones
  作者：M. Mohan、N.S. Gupta、A. Kumar、M. Kumar

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81295-5

  日期：1987.3
• Levchenkov; Lukov; Shcherbakov, Russian Journal of Coordination Chemistry, 1998, vol. 24, # 5, p. 332 - 336
  作者：Levchenkov、Lukov、Shcherbakov、Kogan

  DOI：——

  日期：——