methyl 3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate | 1030477-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-chloroanilino)but-2-enoate；methyl 3-(4-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 1030477-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: QTVDROJFMFMINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过PhI(OAc)2介导的烯胺酯和酮的氧化偶联合成多取代吡咯

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217743
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI或KI促进的烯胺与N-甲苯磺酰肼的氧化偶联：一种非常规方法，用于1,5和1,4,5-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800487

文献信息

• P₂W₁₈O₆₂·24H₂O as an efficient and recyclable catalyst for the ecofriendly preparation of β-aminocrotonates
  作者：Laura M. Sanchez、Ángel G. Sathicq、Graciela T. Baronetti、Horacio J. Thomas、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1139/cjc-2012-0157

  日期：2013.2

  H₆P₂W₁₈O₆₂·24H₂O bulk- and silica-supported catalysts were found to be efficient and recyclable catalysts for the synthesis of a series of β-aminocrotonates using toluene as the solvent or under no solvent reaction conditions. Several substituted β-aminocrotonates can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of amines and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of bulk- and silica-gel-supported H₆P₂W₁₈O₆₂·24H₂O. The title compounds were prepared in very good yields using both methodologies, and no secondary products were detected. The procedure using no reaction solvent resulted in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, the use of a reusable and noncorrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.

  H6P2W18O62·24H2O的固载催化剂和硅胶固载催化剂被发现是高效且可回收的催化剂，可用于在甲苯作为溶剂或无溶剂条件下合成一系列β-氨基丁酸酯。通过在氨基和1,3-二酮化合物存在催化量的固载H6P2W18O62·24H2O的条件下直接反应，可以很好地制备出多种取代的β-氨基丁酸酯，产率和纯度都很高。所得到的化合物使用这两种方法都能以很高的产率制备，且没有检测到副产物。使用无反应溶剂的方法是一种清洁且有用的替代方法，它具有更环保、操作简单、使用可回收且不腐蚀的固体催化剂、温和的反应条件、低反应时间和高收率等优点。
• Calix[n]arenes: active organocatalysts for the synthesis of densely functionalized piperidines by one-pot multicomponent procedure
  作者：V. Palermo、A. Sathicq、N. Liberto、S. Fernandes、P. Langer、J. Jios、G. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.090

  日期：2016.5

  been developed for the synthesis of different densely functionalized piperidine derivatives via pseudo-five component, one-pot domino reaction through a combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and various amines using p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts. The reaction was carried out in refluxing methanol, affording very good yields of the expected piperidine. Atomic economy, environmentally

  已开发出一种高效，合适且高产的方法，用于通过拟五组分，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺的组合，使用对磺酸通过假五组分合成不同的稠密官能化哌啶衍生物。杯[ n ]芳烃作为催化剂。反应在回流的甲醇中进行，得到非常好的预期的哌啶收率。原子经济，对环境无害的程序，催化剂的重复使用以及较短的反应时间是该协议的重要特征。
• Multicomponent reaction for the synthesis of highly functionalized piperidine scaffolds catalyzed by TMSI
  作者：Lisha Wu、Shiqiang Yan、Wensheng Wang、Yinta Li

  DOI：10.1007/s11164-020-04208-6

  日期：2020.9

  An efficient method for the synthesis of highly functionalized piperidines via one-pot domino reaction of β-ketoesters, aromatic aldehydes, and aromatic amines was reported. This multicomponent coupling was catalyzed by TMSI in methanol at room temperature, giving desired substituted pyridines in moderate to good yields.

  报道了一种通过β-酮酸酯，芳族醛和芳族胺的一锅多米诺反应合成高官能化哌啶的有效方法。室温下在甲醇中，TMSI催化这种多组分偶联，得到所需的取代吡啶。
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。