1-benzyl-5-(2-furyl)-1H-1,2,3-triazole | 1573106-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-furyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(furan-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-(furan-2-yl)triazole；1-benzyl-5-(furan-2-yl)triazole
• CAS: 1573106-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: GTWWHOARHDGNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 苄基叠氮 在 cerium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-benzyl-5-(2-furyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ce（OTf）3-叠氮化物与硝基烯烃的催化[3 + 2]环加成反应：1,5-二取代的1,2,3-三唑的区域选择性合成

  摘要：

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。

  DOI：

  10.1021/jo5004339

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles via oxidative [3+2]-cycloaddition using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticle as catalyst system in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Balasubramanian Sridhar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.05.006

  日期：2017.8

  The regioselective synthesis of functionalized pyrazole˗1,2,3-triazoles is reported via oxidative [3 + 2]-cycloaddition reactions of azides with β-nitrostyrenes and chalcone derivatives using Zn(OAc)2 - tBuOOH or ZnO nanoparticles as catalyst system in aqueous medium. The catalyst dependent product selectivity was observed with β-nitrostyrenes to give the triazoles with and without -NO2 group Zn(OAc)2

  官能pyrazole˗1,2,3三唑的区域选择性合成报道通过氧化[3 + 2]使用的Zn（OAc）β-硝基苯乙烯和查耳酮衍生物的叠氮化物-环反应2 -吨BuOOH或ZnO纳米颗粒作为催化剂体系在水性介质中。用β-硝基苯乙烯观察到催化剂依赖性的产物选择性，得到具有和不具有-NO 2基团Zn（OAc）2和ZnO纳米颗粒的三唑。查耳酮选择性地使三唑作为唯一产物具有良好的区域选择性。所得产物分别进一步转化为磺酰胺和恶唑。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ce(OTf)₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azides with Nitroolefins: Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Ying-Chun Wang、Yu-Yang Xie、Hong-En Qu、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1021/jo5004339

  日期：2014.5.16

  the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, both benzyl and phenyl azides react with a broad range of aryl nitroolefins containing a range of functionalities selectively producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。