methyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)but-2-enoate | 920312-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 920312-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: QTVDROJFMFMINA-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)but-2-enoate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl 5-chloro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光合成吲哚：钯催化C的光氧化还原催化。H激活

  摘要：

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405478
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2-丁炔酸甲酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到methyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Zinc Triflate Catalysed Synthesis of β-Enamino Ketones(Esters) under Solvent-Free Conditions
  作者：Chengliang Feng、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13787959859506

  日期：2013.10

  An efficient and mild procedure is described for the synthesis of a series of β-enamino ketones(esters) from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic and aromatic amines using zinc triflate as the catalyst.

  描述了使用三氟甲磺酸锌作为催化剂从 1,3-二羰基化合物和脂肪族和芳香族胺合成一系列 β-烯氨基酮（酯）的有效和温和的程序。
• Solvent-free synthesis of β-enamino ketones and esters catalysed by recyclable iron(III) triflate
  作者：Cheng-Liang Feng、Ning-Ning Chu、Shu-Guang Zhang、Jin Cai、Jun-Qing Chen、Hua-You Hu、Min Ji

  DOI：10.2478/s11696-014-0544-8

  日期：2014.1.1

  A novel application of highly stable Fe(OTf)3 as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of β-enamino ketones and esters under solvent-free conditions is described. Notably, this protocol of a “green synthesis”, which produced β-enamino ketones and esters by the reaction of a variety of β-dicarbonyl compounds and primary amines, exhibits attractive properties including high yields, short

  描述了一种高度稳定的Fe（OTf）3作为无催化剂条件下合成各种β-烯胺酮和酯的有效催化剂的新型应用。值得注意的是，这种“绿色合成”方案是通过多种β-二羰基化合物与伯胺的反应生成β-烯酮和酯，具有诱人的性能，包括高收率，较短的反应时间，较低的催化剂负载量和化学和区域选择性。另外，催化剂易于从反应系统中回收，并易于重新使用而活性损失最小。
• Silica supported Fe(HSO4)3 as an efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for synthesis of β-enaminones and β-enamino esters
  作者：Hossein Eshghi、Seyed Mohammad Seyedi、Elham Safaei、Mohammad Vakili、Abolghasem Farhadipour、Mohtaram Bayat-Mokhtari

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.021

  日期：2012.11

  the one-pot reaction of β-dicarbonyl compounds with various amines in the presence of silica ferric hydrogensulfate under solvent free conditions at room temperature. The reactions proceed smoothly in excellent yield, high chemoselectivity and with an easy work-up. Catalytic amount of Fe(HSO4)3·SiO2 catalyzed one-pot reaction of linear and cyclic β-diketones and β-keto esters with aromatic and aliphatic

  在室温下在无溶剂条件下，在硫酸氢硅铁存在下，通过β-二羰基化合物与各种胺的一锅反应，制备了一系列β-取代的烯胺酮。该反应以优异的收率，高的化学选择性和容易的后处理顺利进行。Fe（HSO 4）3 ·SiO 2的催化量催化直链和环状β-二酮和β-酮​​酸酯与芳族和脂肪族胺的一锅反应。对烯胺酮的烯醇-烯胺互变异构体进行了B3LYP / 6-31G **的完全优化。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要