3Ah-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylic acid, 4,6-dioxo-5-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3Ah-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylic acid, 4,6-dioxo-5-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-, methyl ester
• 英文别名: methyl 4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD04168487
• 分子量: 274.233
• InChiKey: KBVIPRCJINMKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 硝基乙酸甲酯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以6%的产率得到3Ah-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-3-carboxylic acid, 4,6-dioxo-5-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下用氯甲酸乙酯或苯磺酰氯脱水初级硝基化合物制备氧化腈的简便方法

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2827

文献信息

• The Reaction of Primary Nitro Compounds with Dipolarophiles in the Presence of<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.57.2531

  日期：1984.9

  were obtained from the reaction of primary nitro compounds [methyl nitroacetate, 2-nitro-1-phenylethanone, (nitromethyl)benzene, 1-nitropropane, and (phenylsulfonyl)nitromethane] with dipolarophiles in refluxing mesitylene in the presence of a small amount of p-toluenesulfonic acid. The formation of these products can be explained in terms of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide generated by a

  3-取代的 2-异恶唑啉或异恶唑是从初级硝基化合物 [硝基乙酸甲酯、2-硝基-1-苯基乙酮、（硝基甲基）苯、1-硝基丙烷和（苯磺酰基）硝基甲烷]与偶极体在回流的均三甲苯中反应获得的存在少量对甲苯磺酸。这些产物的形成可以通过初级硝基化合物脱水产生的腈氧化物的 1,3-偶极环加成来解释。另一方面，4,5-十亚甲基-3-苯基磺酰基-2-异恶唑啉N-氧化物是从（苯基磺酰基）硝基甲烷与环十二烯的类似反应中获得的。异恶唑啉N-氧化物的形成可以基于3,4-双(苯基磺酰基)呋喃2-氧化物的中间体来解释。
• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 9, 2519-2522
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2531-2534
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU TOMIO; HAYASHI YOSHIYUKI; SHIBAFUCHI HIROSHI; TERAMURA KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2827-2831
  作者：SHIMIZU TOMIO、 HAYASHI YOSHIYUKI、 SHIBAFUCHI HIROSHI、 TERAMURA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——