(1Z,3Z,5Z)-(7R,8R)-7,8-Dibromo-cycloocta-1,3,5-triene | 3668-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1Z,3Z,5Z)-(7R,8R)-7,8-Dibromo-cycloocta-1,3,5-triene
• 英文别名: (7R,8R)-7,8-dibromocycloocta-1,3,5-triene
• CAS: 3668-44-8
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: QABKVWAEAXNJIA-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z,5Z)-(7R,8R)-7,8-Dibromo-cycloocta-1,3,5-triene 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到trans-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  从新颖四醇的合成顺式卤代双环的制备双环[4.2.0]肌醇：-bisepoxide

  摘要：

  描述了卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四醇）的合成。以环辛酸酯为起始分子而获得的反式-7,8-二溴双环[4.2.0]辛-2,4-二烯的光氧化作用提供了双环过氧化物。为了获得卤代双环[4.2.0]肌醇，在热条件下将所需的关键中间体内过氧化物定量地重排为相应的双环氧化物。双环氧化物与H + / Ac 2 O的开环反应导致四乙酸酯的混合物以及环状硫酸盐的形成。最终，通过NH 3对乙酸根的氨解反应，高收率获得了所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四元醇）。。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131000
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctatetraene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1Z,3Z,5Z)-(7R,8R)-7,8-Dibromo-cycloocta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  从新颖四醇的合成顺式卤代双环的制备双环[4.2.0]肌醇：-bisepoxide

  摘要：

  描述了卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四醇）的合成。以环辛酸酯为起始分子而获得的反式-7,8-二溴双环[4.2.0]辛-2,4-二烯的光氧化作用提供了双环过氧化物。为了获得卤代双环[4.2.0]肌醇，在热条件下将所需的关键中间体内过氧化物定量地重排为相应的双环氧化物。双环氧化物与H + / Ac 2 O的开环反应导致四乙酸酯的混合物以及环状硫酸盐的形成。最终，通过NH 3对乙酸根的氨解反应，高收率获得了所需的卤代双环[4.2.0]肌醇（和/或四元醇）。。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131000

文献信息

• Silylation as a protective method in acetylene chemistry.
  作者：S.J. Harris、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88161-7

  日期：1978.1

  The Grignard reagents R3Si(CC)nMgBr (R = Me, n = 1; R = Et, n = 1,2) couple with cyclooctatetraene dibromide 1 in THF to give, as major products, the silyl-stabilised E, Z, Z, E-polyeneynes, Me3SiCC(CHCH)4CCSiMe33a, Et3SiCC(CHCH)4CCSiEt34a and Et3Si(CC)2(CHCH)4(CC)2SiEt36a together with minor proportions of configurational isomers Z, E, Z, Z 3c, all -E 3b, 4b, 6b and compounds in which a

  格氏试剂R 3 Si（CC）n MgBr（R = Me，n = 1; R = Et，n = 1,2）与THF中的环辛二烯二溴化物1偶合，得到甲硅烷基稳定的主要产物E，Z，Z，E-polyeneynes中，Me 3 SiCC（CHCH）4 CCSiMe 3 3a中，等3 SiCC（CHCH）4 CCSiEt 3图4a和Et 3的Si（C C）2（CHCH）4（CC）2 SIET 3 6A与构型异构体的Z较小比例一起，E，Z，Z 3C，所有-E图3b，图4b，图6b和其中二环辛二烯结构的化合物2，5和7被保留。辐射将富含顺式（Z）的异构体（例如3c）转化为全反式（E）产物。所述bissilyl的治疗化合物3，4和6用碱水溶液释放出各自的父polyeneynes，H（CC）Ñ（CHCH）4（CC）ñ H，在每种情况下。