N-(2,4,5-trimethoxyphenyl)thiobenzamide | 804476-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,5-trimethoxyphenyl)thiobenzamide
• 英文别名: N-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 804476-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: SMFXXHBJTMXPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,5-trimethoxyphenyl)thiobenzamide 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到5,6-dimethoxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides

  摘要：

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。

  DOI：

  10.1039/b410373d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯胺 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,4,5-trimethoxyphenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides

  摘要：

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。

  DOI：

  10.1039/b410373d

文献信息

• Conversion of thiobenzamides to benzothiazoles via intramolecular cyclization of the aryl radical cation
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.023

  日期：2008.8

  A new and general method has been developed for the intramolecular cyclization of thiobenzamides to benzothiazoles via aryl radical cations as reactive intermediates. The method utilizes phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroethanol or cerium ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetonitrile at room temperature to effect cyclization within 30 min in moderate yields.

  已经开发了一种新的通用方法，用于通过芳基自由基阳离子作为反应性中间体将硫代苯甲酰胺分子内环化为苯并噻唑。该方法在室温下利用三氟乙醇中的苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）或乙腈水溶液中的硝酸铈铵铵（CAN），在30分钟内实现中等收率的环化。
• Iodine-mediated cyclisation of thiobenzamides to produce benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：Nadale K. Downer-Riley、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.076

  日期：2007.10

  Synthesis of benzothiazoles by reaction of iodine with thiobenzamides, which do not possess an ortho alkoxy or ester group, is described. The unlikely synthesis of benzoxazoles from reaction of 2-alkoxythiobenzamides with iodine is also reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of benzothiazoles viaipso substitution of ortho-methoxythiobenzamides
  作者：Nadale K. Downer、Yvette A. Jackson

  DOI：10.1039/b410373d

  日期：——

  An efficient route to the synthesis of benzothiazoles from ortho-methoxythiobenzamides via the ipso substitution of an aromatic methoxy group is presented, and the mechanism of the Jacobson synthesis of benzothiazoles is further investigated.

  介绍了通过芳香族甲氧基的同位取代从正甲氧基硫代苯甲酰胺合成苯并噻唑的有效路线，并进一步研究了雅各布森合成苯并噻唑的机理。